第一单元 卤代烃讲稿
1、下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式: a.消去反应发生条件: 卤代烃消去: b.反应特点: c.消去反应的产物特征: 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和烃 + 小分子(H2O或HX) 讨论: 1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应? CH3CH=CH2 归纳: 能否都发生消去反应? 2、 、 、 CH3CHCH=CH2 CH3 CH3C=CHCH3 CH3 满足什么条件才有可能发生消去反应? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢! +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 拓展视野:P63 CH3 CH2 CH2 -C-CH3 CH2 CH3 Br 醇、NaOH △ CH3 CH2 CH =C-CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 - C=CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 -C-CH3 CH CH3 ‖ α β β β 2.卤代烃中卤素原子的检验: 1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化! 卤代烃 NaOH水溶液加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 单元小结: 结论 生成物 断键 反应 条件 反应物 消去反应 取代反应 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 C-Br C-Br,邻碳C-H 相邻两个碳原子上 CH3CH2OH CH2=CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 3、对比 A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3 Br D 、 Cl √ √ √ –Cl F 、 练习巩固: * * * * 一、卤代烃 1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 像氯乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,形成的化合物就是卤代烃。 官能团: 卤素原子(—X) 2.通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基结构分: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等 一卤代烃、多卤代烃 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等 3、卤代烃的分类 一卤代烃 二卤代烃 三卤代烃 CH3CH2Cl CH2=CHCl Br 4、物理性质: 常温下,除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外,多数为液体或固体; 难溶于水,易溶于有机溶剂; 通常情况下,沸点随碳原子数的增多而升高。 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如:CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等 液态卤代烃的密度一般比水的密度大。 含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的,卤代烃用途十分广泛,对人类生活有着重要的影响。 5、卤代烃对人类生活的影响 交流与讨论 P60页 F F F F C C [ CF2—CF2 ]n 催化剂 n 说明: 卤代烃中卤素含量越高,可燃性越弱 问题: 为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅?七氟丙烷可用于灭火? 聚四氟乙烯 四氟乙烯 聚氯乙烯(PVC) 化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度 不宜超过60℃,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料 聚四氟乙烯 塑料王 (1)、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 (2) 、卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。 氟利昂,有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层有破坏作用。 5、卤代烃对人类生活的影响: 化学史话 P61页 DDT的分子结构模型 —CH— CCl3 —Cl Cl— DDT分子的结构简式 交流与讨论 P62页 ① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 ) 杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 ? P.H.米勒 (瑞士化学家) 米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。 ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????
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