清华大学李艳梅第九章芳香烃chapter_9.pptVIP

p－? 共轭 偶极矩减小 C－Cl离解能增大，具有部分双键性质 反应活性低 9.6 Aryl Halides 1、与金属反应 THF ！ 2、芳环上的亲核取代反应 Nucleophilic substitution reaction of aryl halides do occur readily when an electronic factor makes the aryl carbon bonded to the halogen susceptible to nucleophilic attack. SNAr Benzyne 苯炔 Mechanism: Elimination-Addition 加成－消去机理 Benzyne 苯炔 非等边六边形 类C?C 键长较短 sp2(?)杂化 侧面重叠 非常活泼 性质： R. Warmuth D. Cram (Nobel Prize Laureate, 1987, for host-gust Chemistry) 消去 加成 消去哪一个H？ 加在哪个C上？ 9.7.1 多苯代脂烃 9.7.2 联苯 9.7.3 稠环芳烃 9.7 Polycylic Aromatic Hydrocarbons 多环芳烃 取代产物有芳香性 加成产物无芳香性 Progress of the re