两种果糖衍生物的合成_卷烟保润性能及毒理学试验.pdfVIP

烟草科技/ Tobacco Science Technology 烟草化学/ Tobacco Chemistry 2014年第4 期 （总第321期） 两种果糖衍生物的合成、卷烟保润性能及毒理学试验 1 1 1 *1 2 2 2 陈芝飞 ，孙志涛 ，芦昶彤 ，马宇平 ，屈 展 ，马 骥 ，毛 健 1.河南中烟工业有限责任公司技术中心，郑州市陇海东路72号 450000 2.中国烟草总公司郑州烟草研究院，郑州高新技术产业开发区枫杨街2号 450001 摘要：以D-果糖( Ⅰ)为起始原料，经羟基保护、亲核取代、皂化或还原反应、脱保护反应分别得到化合物 1 13 Ⅴ和Ⅶ，用IR、HNMR和 CNMR谱表征了合成产物的结构，以HR-MS对Ⅴ和Ⅶ作进一步结构表征。以 D-果糖、丙二醇和甘油为对照，以烟丝含水率为指标对Ⅴ和Ⅶ的物理保润性能进行评价；对Ⅴ和Ⅶ进行 了卷烟烟气危害性指数评价和毒理学测试。结果表明：①化合物Ⅴ和Ⅶ为目标产物1-O-羧甲基-D-果 糖和1-O-羟乙基-D-果糖，其反应总收率分别为55.0%和47.1%；②Ⅴ和Ⅶ的保湿性能均优于D-果糖、丙 二醇和甘油，其中Ⅴ优势明显；③与空白相比，添加Ⅴ或Ⅶ对卷烟烟气危害性指数无负面影响，添加Ⅴ或 Ⅶ的卷烟均未引起MTT细胞毒性试验、体外微核试验和细菌回复突变试验的测试结果发生显著性变化。 关键词：1-O-羧甲基-D-果糖；1-O-羟乙基-D-果糖；卷烟烟气；保润剂；保润性能；危害性指数；毒理学 试验 中图分类号：O621.3 文献标识码：B 文章编号：1002-0861 （2014）04-0043-07 Synthesis, Moisture Retentivity in Cigarette and Toxicological Test of Two Fructose Derivatives 1 1 1 * 1 2 2 2 CHEN Zhifei , SUN Zhitao , LU Changtong , MA Yuping , QU Zhan , MA Ji , and MAO Jian 1. Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd., Zhengzhou 450000, China 2. Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC, Zhengzhou 450001, China Abstract: Taking D-fructose (Ⅰ) as starting material, compounds Ⅴ and Ⅶ were separately obtained through hydroxylprotection,nucleophilicsubstitution,saponificationorreductionreaction,anddeprotectionreaction.The 1 13 structureofthesynthesizedproductswascharacterizedbyIR, HNMRand CNMRspectra.ThestructureofⅤ and Ⅶ was further characterized by HR-MS. The moisture retentivity of Ⅴ and Ⅶ in cigarette was evaluated againstthatofD-fructose,propyleneglycolandglycerin.Thehazardindexevaluationandtoxicologicaltestingof smokeofcigarettescontainingⅤandⅦwereconducted.Theresultsshowedthat: 1)Thesynthesizedcompounds ⅤandⅦwerethetarg