第二十一章立体化学(第三版).pptVIP

* Organic Chemistry Xumiaoqing 第二十一章 立体化学 (Steric Chemistry) Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing §21.1 分子的手性与对称性 对称元素的涵义. 21.1.1 对称元素(symmetry elements) 21.1.1对称轴 (Cn)： （axis of symmetry) 分子围绕通过分子中心、并且垂直于分子所在 平面的直线旋转一定的角度后，同原来的分子重合， 此直线为一般对称轴。 分子旋转的角度为 360° n 时，称 n重对称轴 (Cn)。 Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing 21.1.1.2 对称平面 (σ): （ symmetry　plane) C3 C4 C5 C6 n重：当分子旋转360°时，已经重复了 n 次围绕 对称轴的旋转操作。 对称平面 (σ): 1. 所有的原子共同处于的平面 2. 通过分子中心，且将分子平均 分成互成实物与镜象关系的 两部分的平面 请你各举一例。 Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing 提问：Ｐ512 问题21.2(3)(7) 21.1.1.3 对称中心 (i)： （ canter of symmetry　) 点 分子中心 等距离 相同的原子 提问：Ｐ513 问题21.3(2)(3) Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing 反射 重合 通过反射的 操作，上、下 方的基团交换 位置，基团的 构型改变。 垂直于对称轴 的镜面 21.1.1.4 交替对称轴 (Sn): （ canter of symmetry　) Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing 21.1.2 对称元素与手性 对称分子 (Symmetric Molecules)： 具有σ、i、Sn 分子。 非对称分子 (Dissymmetric Molecules)： 仅具有Cn的分子。 请各举一例 不对称分子 (Asymmetric Molecules)： 不含有任何对称要素的分子。 手性分子一定 不含有σ,i, Sn Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing [α]27 D = +42.9° [α]27 D = -42.9° 非对称分子 不对称分子 手性分子 (Chiral molecule) 对映体 旋光活性 Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing §21.2 手性化合物的各种类型 21.2.1 有手性中心(chiral center)的化合物 21.2.1.1 不对称碳原子 在C(abcd)型分子中，不再有对称轴和对称面，所以把与４个互不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子。 如： Organic Chemistry Xumiaoqing Organic Chemistry Xumiaoqing 对映异构体 （有手性） 有C3对称轴，但无对称面，分子有手性。 图21.6 Caaab型化合物的对称性 Organic Chemistry Xumiaoqing Orga