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缩合第三部分(其他缩合)

第四章 缩合反应 (Condensation Reaction) 亚甲基化反应(见) ?,? -环氧烷基化反应(Darzens 缩合)(见) 亚甲基化反应 羰基烯化反应(见) 羰基?-位亚甲基化(见) 羰基烯化(wittig)反应 wittig反应定义 Wittig试剂 wittig反应机理 wittig反应特点 wittig反应的改进 wittig试剂的改进 羰基烯化(wittig)反应定义 定义:醛或酮与含磷试剂—烃(代)亚甲基三苯膦反应,醛酮分子中的羰基的氧原子被亚甲基(或取代亚甲基)所取代,生成相应的烯类化合物及氧化三苯膦,此类反应称为羰基烯化反应,又称wittig反应。该烃(代)亚甲基三苯膦称为wittig试剂。(一般反应式) Wittig反应式 Wittig试剂制备 Wittig试剂制备(续) Wittig反应机理 wittig反应特点之一 与一般烯烃合成方法相比,应用wittig反应合成烯烃具有如下许多优点: (1)脂肪、脂环、芳香的醛、酮均可进行Wittig反应,醛、酮若含有烯基、炔基、羟基、醚基、氨基、芳香族硝基(卤素)、酰胺基及酯基等取代基均不受影响。且醛羰基比酮羰基活性大,酮羰基比酯羰基活性大;如 wittig反应特点之二 反应条件温和,收率较高,且生成的烯键处于原来羰基位置,一般不发生异构化,可以制得能量上不利的环外双键化合物; wittig

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