炔烃的命名烯.PPTVIP

炔烃容易与氯或溴发生加成反应。在较低温度下，反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。 炔烃可使溴水褪色，可用于C≡C键的检验。 乙炔与氯化氢加成是工业上早期生产氯乙烯的主要方法。但因能耗大，汞催化剂有毒，目前主要采用乙烯为原料的氧氯化法。 反应中生成的氯化氢可循环使用。氯乙烯主要用于生产聚氯乙烯塑料( )。 炔烃能与一分子或二分子卤化氢加成，得到卤代烯烃或卤代烷。 不对称炔烃与卤代氢加成时遵守马氏规则，但在过氧化物存在下与HBr加成将违反马氏规则。 某些有机合成需要高纯度的乙烯，而从石油裂解气中得到的乙烯中含有少量乙炔，可用控制加氢的方法将其转化成乙烯，以提高乙烯的纯度。 6、乙烯基化反应 炔烃除了能发生上述与烯烃相似的加成反应外，炔烃还能和一些与烯烃不能发生加成反应的试剂作用。这些反应中，最重要的是乙炔与CH3OH、CH3COOH 、 HCN的加成。 丙烯腈是合成聚丙烯腈( )的单体聚丙烯腈就是俗称的人造羊毛──腈纶。目前工业上主要用丙烯的氨氧化法制得丙烯腈。 甲基乙烯基醚是一个重要的单体，可聚合成高分子化合物，用作涂料、增塑剂和粘合剂等。 这是目前工业上生产醋酸乙烯酯的主要方法之一，醋酸乙烯酯是生产合成纤维──维尼纶的主要原料。 与碱金属的反应： （可看作是强碱与弱酸之间成盐的反应） 用于合成炔烃 炔烃 5、还原 催化加氢： 炔烃 林德拉(Lindlar)催化剂(沉淀在BaSO4或CaCO3上的金属钯，加喹啉或醋酸铅使钯部分中毒，从而使活性降低)，可使反应停留在烯烃的阶段 5-癸炔 （Z）-5-癸烯 87% 顺式加成 炔烃 开阔视野 溶解金属还原（Na-NH3）： 反式加成 考研准备 反应历程 科学探究 氢化铝锂在二甘醇二甲醚存在下也可还原炔烃为反式烯烃： 科学探究 丙烯腈 开阔视野 乙炔与HCN、醇、羧酸反应后的产物都含有乙烯基，所以称为乙烯基化反应。 甲基乙烯基醚 开阔视野 醋酸乙烯酯 开阔视野 五、乙炔 炔烃 天然存在的乙炔衍生物： 炔烃 六、炔烃的制备 1、 二元卤化物脱卤化氢 1-癸炔 54% 炔烃 CH3C≡CH 由酮制炔的方法 炔烃 2、 由炔化物制备 （由于碳负离子碱性强，易使仲叔卤代烷脱卤化氢，故此反应仅适合伯卤烷） 炔烃 炔烃 3 3 第二节 二烯烃 一、二烯烃的分类及命名 1 累积二烯烃 2 共轭二烯烃 3 孤立二烯烃 二烯烃 二烯烃 命名： 多烯烃的系统命名法与烯烃相似，每个双键按照烯烃命名原则确定Z，E。将Z, E写在相应双键位次编号的后面，低位次标号在前，高位次标号在后，放在化合物名称的前面。 二烯烃 （2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯 二、二烯烃的结构与稳定性 累积二烯烃分子具有二个互相垂直的π轨道。 二烯烃 1、丙二烯的结构 丙二烯不稳定，双键可一个一个打开发生加成反应或发生异构化反应： 二烯烃 2、1，3-丁二烯的结构 1）1,3-丁二烯的结构 氢化热数据（KJ/mol）： 二烯烃 乙烯： C=C 0.133nm 乙烷: C-C 0.1534nm 共轭二烯与普通烯烃键长的比较： 二烯烃 乙烯（β：乙烯分子成键轨道能量） 丁二烯 图：乙烯和丁二烯的分子轨道的能级 二烯烃 在丁二烯分子中，四个π电子的能量为4α+ 4.472β，如在两个孤立双键中,其总能量为4α+4β,因此共轭二烯烃能量比孤立二烯烃低。二个π键之间的这种作用称为共轭作用。共轭二烯烃分子中的共轭称π-π共轭。 二烯烃 二烯烃 三、丁二烯和异戊二烯  主讲人 李晓萍 2010年10月 8日 Email:lixiaoping6905@126.com 第四章 炔烃和二烯烃 第一节 炔烃 第二节 二烯烃 第三节 共轭效应 第四节 速率控制与平衡控制 重点： 炔烃的结构和化学性质、共轭二烯烃的结构和重要反应。 难点：对结构与性质的关系、共轭效应及其相对强弱的认识和理解。速度控制和平衡控制。 学时数：4学时。 第一节 炔 烃 通式 CnH2n-2 Alkyne 含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃 炔烃 (alkane,alkene) 一． 炔烃的结构 sp杂化，直线型结构 炔烃 Py Pz Sp杂化 杂化轨道形状 成键情况 π键电子云形状 炔烃 H H 炔烃 C C 原因： SP杂化，轨道中S成份大，因此轨道较短，碳原子间的吸引力也较强，三键