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碲硒叶立德在立体选择性小环化反应中的应用-上海有机化学研究所
2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009
第 3 期, 309～320 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 309～320
·综述与进展·
碲、硒叶立德在立体选择性小环化反应中的应用
韩 汛 a 叶龙武 b 孙秀丽*,b
(a 南京大学强化部 南京 210093)
(b 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室 上海 200032)
摘要 概述了碲及硒叶立德在立体选择性小环化反应中的应用, 包括环丙烷化反应、环氧化反应、氮杂环丙烷化反应
等.
关键词 叶立德; 环丙烷化; 环氧化; 氮杂环丙烷化; 立体选择性
Cyclization Reactions for the Stereoselective Synthesis of Small Ring
Compounds via Selenonium and Telluronium Ylides
Han, Xuna Ye, Longwub Sun, Xiuli*,b
a
( Department for Intensive Instruction, Nanjing University, Nanjing 210093)
(b State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences,
Shanghai 200032)
Abstract Recent progress in the application of selenonium and telluronium ylide in the stereoselective
formation of three-membered ring compounds, such as cyclopropanation, epoxidation, and aziridination are
summarized.
Keywords ylide; cyclopropanation; epoxidation; aziridination; stereoselectivity
自从1953年 Wittig 等[1]报道了利用膦叶立德将羰基 本文将系统地介绍硒、碲这两种叶立德在立体选择性的
化合物转化为烯基化合物的反应后, 人们开始意识到叶 小环化反应中的研究进展.
立德在有机合成中的重要价值. 于是, 叶立德化学迅速
地发展起来[2]. 时至今日, 除了叶立德的烯基化反应[2,3] 1 叶立德环丙烷化反应
外, 人们还发展了环丙烷化[4] 、环氧化[5]和氮杂环丙烷
化[6]这三种叶立德小环化反应以及[2,3]-重排[7]和 [1,2]- 环丙烷由于其特殊的张力结构, 容易发生开环或扩
[11]
重排[8]等
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