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碳原子上的取代反应
8 。碳原子上的取代反应
Substitution reaction at carbon
（学时）
5
本章内容
8.1 饱和碳上的取代
8.1.1 亲核取代机理
和 机理； 机理； 机理； 离子对概念
A. S 1 S 2 B. S 2 C. S 1 D.
N N N N
8.2 芳香碳上的亲电取代
8.2.1 反应机理：S Ar2
E
8.2.2 有关反应机理的证据
8.2.3 芳香族的硝化
8.3 羰基碳上的亲核取代
8.3.1 酯的碱催化水解：BAc2
8.3.2 酯的酸催化水解：AAc2
2017/11/19 2
有机反应中有一大类是涉及碳原子上共价连接的基团被
另一个所置换，进攻试剂可以是亲核试剂、亲电试剂或自
由基。
Nu: C X C Nu + X:
+ +
E C X C E + X
这些反应可发生在任何中心碳原子上：
3
饱和的（ ）：
sp SN SE
芳香烃：SE SN
不饱和的（ 2 ）
sp , sp 烯烃： SN 炔烃
2017/11/19 羰基： SN 3
8.1 Substitutions at saturated carbon
8.1.1 Mechanisms of nucleophilic substitution
A. S 1 S 2
概述： 和 机理
N N
1933, Hughes Ingold提出：
≠
Nu: C X Nu C X C Nu + X: S 2
N
slow Nu:
C X C + X fast C Nu S 1
N
2017/11/19 4
饱和碳上的亲核取代反应：
2017/11/19 5
2017/11/19
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