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摘 要
手性末端环氧化合物是有机合成的重要砌块，在生物活性化合物制备中的地
位与需求同益突出。尽管目fii『以不对称合成的方法来获得高光学纯度的术端坏氧
化合物的研究已取得了巨大的进展，但从成本、效率、可控性及环境友好等角度
出发，Jacobson研究小组创建的水解动力学拆分的方法依然具有一定的优势。
3-(1．萘氧基)．1，2．环氧丙烷的水解动力学拆分的产物之一是合成抗高血压和
心血管疾病的重要药物(固．萘哌地尔的关键中间体。本文以手性Salen
Co(III)络合
物为催化剂，探讨了该术端环氧化合物水解动力学拆分的各种影响因素及拆分产
物在(D．萘哌地尔制备中的应用。主要研究内容和结果如下：
(1)以标准化的水解动力学拆分反应处理3-(1．萘氧基)．1，2．坏氧丙烷，在建立反
应转化率及产物光学纯度定量分析方法的基础上，进而详细研究了催化剂种类与
用量、反应时问与温度、水的用量、溶剂种类等对上述两因素的影响，确定了该
末端环氧化合物水解动力学拆分的最佳条件，即：四氢呋喃做溶剂，水的用量为
0．55eq，以手性1．2．环己二胺为配体的催化剂用量为O．75m01％，室温下反应40h，
以49％的收率与100％的ee值，得到(固．3-(1．萘氧基)．1，2．环氧丙烷。
(2)参考文献的合成路线，将拆分的产物(回．3．(1．萘氧基)．1，2．环氧丙烷用于(研一
萘哌地尔类似物的制备。在制备中采用超声波促进的方法以实现(回．3．(1．萘氧
基)．1，2．环氧丙烷与N．取代哌嗪的反应，使原来在常规加热条件下需要高温回流
反应30小时左右的反应在室温下超声辐射5小时即可完成，大大提高了反应的
效率。此法证明对含有脂肪、芳香、杂芳香及杂坏取代的哌嗪均有效，都能获得
良好的反应产率。我们对制备的(固．萘哌地尔类似物进行了包括熔点、比旋光值、
红外、质谱、氢核磁共振以及碳核磁共振等详细的表征，为快速高效获得(回．萘
哌地尔及其类似物提供了新的制备途径。
地尔；超声波辅助合成。
Abstract
Chiralterminal are blocksin
epoxidesimportantbuilding organicsynthesis，the
of
statusandneedswhichis inthe ofbioactive
increasinglyprominentpreparation
the method
asymmetricsynthesistoobtain
compounds．Although highopticalpurity
ofterminal hasmadetremendous the of
progress，from cost，
epoxides perspective
and methodof kineticresolution
efficiencyenvironment—friendly，thehydrolytic
createdJacobson’Sstillhascertain
by group advantages．
kinetic
Oneofthe ofthe resolutionfor
producthydrolytic 3一(1·naphthylox
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