合工大高鸿宾有机化学第四版课件14章β二羰基.pptVIP

第十四章 β-二羰基化合物 第十四章 β-二羰基化合物 注意下列表达方式的不同含义： 14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 —Claisen酯缩合反应 讨论： ① Claison酯缩合反应的本质是利用羰基使α－H的酸性增大，在强碱(碱性大于OH－)作用下，发生亲核加成-消除反应，最终得到β-二羰基化合物。 ② 酮的酸性一般大于酯，所以在乙醇钠的作用下，酮更易生成碳负离子。 例如： 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的性质 (1) 成酮分解√ (2) 成酸分解 14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 制甲基酮 制一烃基取代的甲基酮： 制二烃基取代的甲基酮： 制环状的甲基酮： （2）制二酮 制β-二酮(1,3-二酮)： 14.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 14.3.1 丙二酸二乙酯的制法 14.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (1) 制烃基取代乙酸 14.4 Knoenenagel反应： 醛、酮在弱碱(胺、吡啶等)催化下，与具有活泼α-氢的化合物进行的缩合反应。例如： 14.5 Michael加成 Michael加成——碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物进行共轭加成，生成1,5-二羰基化合物的反应。例如： 其它碱和其它α,β-不饱和化合物也可进行Michael加成。 例如：