黄酮类化合物结构.ppt

目的要求 掌握黄酮类化合物定义、基本结构、分类和代表化合物； 掌握黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系和应用； 掌握黄酮类化合物的提取与分离方法； 掌握利用波谱法鉴定简单黄酮类化合物的结构。 概 述 【分布】多分布于高等植物和蕨类植物中，苔藓类植物中少数，藻类、微生物和海洋生物中没有发现。 概 述 【研究概况】 基本结构 ☆ 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。 基本结构 ☆ 现在则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。 结构特点 ①具有C6-C3-C6双苯环联结形式； 组成黄酮苷的糖类： ⅰ.单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 ⅱ.双糖类：槐糖（glc ?1→2 glc）、龙胆二糖(glc ?1→6 glc)、芸香糖(rh ?1→6 glc)、新橙皮糖（rh ?1→2 glc）、刺槐二糖（rh ?1→6 gal）等。 ⅲ.三糖类：龙胆三糖(glc ?1→6 glc ?1→2 fru)、槐三糖(glc ?1→2 glc ?1→2 glc)等。 ⅳ.酰化糖类：2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。 本章内容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 结构分类 分类依据： 1、中央三碳链的氧化程度； 结构分类 2、B-环连接位置（2-或3-位）； 结构分类 结构分类 * * 第五章 黄酮类化合物 Flavonoids 　白杨素 1814年 ☆《黄酮类化合物研究进展》、《黄酮体化合物鉴定手册》、《黄酮类化合物的合成方法》等。 ☆ 据统计，目前已发现黄酮类化合物近万个。 色原酮 2-苯基色原酮 C6-C3-C6 ②大多数黄酮具有2-苯基色原酮的基本母核； 交叉共轭体系 ③常见取代基：-OH、-OCH3 、-CH3、异戊烯基和亚甲二氧基等； 结构特点 ④常与糖结合成苷。大多数呈氧苷，少数碳苷。 牡荆素 山楂叶 ：活血化瘀，理气通脉 生物合成基本途径 研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A。 3、三碳链是否构成环状。 α β （一） 黄酮和黄酮醇类 （二） 二氢黄酮和二氢黄酮醇类 （三） 异黄酮和二氢异黄酮类 （四） 查耳酮和二氢查耳酮类 （五） 橙酮类 （六） 花色素类 （七） 黄烷醇类 （八） 其他黄酮类