Huisgen-click反应方法研究及其在马来酰亚胺改造中的应用Study on the Huisgen-click reaction method and its application in the transformation of maleimide.pdf

STUDIESONTHEHUISGEN．CLICK REAClloNANDITSAPPLICATIoNOF MAI，EIMIDE’SMODIFICATIoN ADissertationSubmittedto theGraduateSchoolofHenanNormal University inPartialFulfillmentofthe Requirements forthe of Degree MasterofScience By KongDuanyang ProfessorXu Supervisor：AssociateGuiqing AssociateProfessor Yuqin Jiang May,2014 摘要 反应的催化体系及其应用是非常有意义的。本论文主要完成了以下三方面的工作： 这个体系不仅可以避免添加载体、稳定剂等，而且反应中不产生任何有害物质。在研究 反应机理时，发现原位产生的催化剂是球状的纳米氧化亚铜空心颗粒，尺寸为400．500 am。由于其具有纳米尺寸效应，催化活性更高。同时，伴随着氧化亚铜产生的HOAc有 着非常重要的作用。HOAc的作用主要体现在三个方面：HOAc可以打破氧化亚铜的晶格 配体可以与Cu(I)配位形成络合物，从而稳定炔铜中间体，这样有利于炔铜中间体的形成； HOAc可以提供酸性质子，对炔铜中间体与叠氮的关环化以及C．Cu键的质子化起着重要 的作用。 我们还研究T 促进的硫酸铜作为催化剂的催化体系。该催化体系具有催化剂用量低、反应速度快、不 需要添加其他配体等优点。该催化体系不仅适用于叠氮与炔烃的环加成反应，而且适用 于由卤代烷烃、叠氮化钠和炔烃三组分合成l，4．二取代．1，2，3．三氮唑的反应。该催化体系 不仅适用于液液均相体系，也适用于液固非均相体系，甚至适用于固固非均相体系。 我们又利用第三章优化出来的催化体系将1，2，3．三氮唑引入到马来酰亚胺化合物 了结构确证和表征。此外，又进行了体外抗Hela细胞、抗细菌和抗真菌活性测试和筛选， 发现部分化合物具有较好的生物活性。这些测试为后续工作奠定了基础。 关键词：Huisgen-click反应，1，2，3．三氮唑，马来酰亚胺，生物活性 ABSTRACT oneofthemost catalyzedazide-alkynecycloaddition reaction)is Copper reaction(Huisgen-click in reactions andMeldal discoveredthat chemistry．SinceSharpless important organic independently couldfacilitatethe ina mannerto copper(I)catalysts Huisgen’Sazide-alkynecycloaddi