α-蒎烯合成蒎酮酰胺研究.pdf

维普资讯 第36卷 第 4期 化 工 技 术 与 开 发 V01．36 No．4 2007年4月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry Apt．2007 叨赛国 一 蒎烯合成蒎酮酰胺的研究 梁宏艳 ，赵文浩 ，陈海燕 ，林翠梧 (1．广西大学化学化工学院，广西 南宁 530004；2．广西化工研究院，广西 南宁 530001) 摘 要：以松节油的主要成分 蒎烯为原料，氧化开环得蒎酮酸，蒎酮酸经氯化再氨化合成蒎酮酰胺。在蒎酮 酰胺的合成中，着重研究了氯化反应的氯化剂、物料配比、反应温度和反应时间等条件。实验结果表明，以PC13作 氯化剂。反应条件温和，操作方便，蒎酮酰胺产率较高。 关键词：蒎烯；蒎酮酸 ；蒎酮酰胺 ；合成 中图分类号：O623．626 TQ351．471 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2007)04．0001．03 我国松节油产量 占世界松节油总产量的19％， 并且是松节油的第一产量大国L1J。广西的松节油 产量居全国首位。松节油不仅是可再生资源 ，而且 获取容易。从松节油的主要成分 a一蒎烯出发，经氧 化、氯化可合成蒎酮酰氯，蒎酮酰氯经氨化反应后生 1．3 合成步骤 成蒎酮酰胺。以蒎酮酰氯和蒎酮酰胺为中间体，又 1．3．1 蒎酮酸的合成 可进一步合成许多精细化学品[2--7]。这些产品中 参照文献 [8～9]的方法，在装有温度计、电动搅 有的具有较好的生物活性，例如 Avotins等L3J合成 拌的500mL三 口瓶中，加入 10g 蒎烯、0．3g十 的一系列蒎酮酰胺脲类化合物具有解痉，镇静止痛， 二烷基硫酸钠、200mL水和2．8g(NH4)2SO4，搅 兴奋中枢神经的作用和杀病毒活性，而 Franeo等L6J 拌，控温30～35℃，分批加入 24．5gKMnO4，反应 还由此合成了抗艾滋病前体类似化合物。这对我国 4h后加入一定量的Na2SCh，停止反应。将上述反 丰富的松节油资源深加工，提高经济价值有重要的 应混合物抽滤，滤液用 NaCl饱和，乙酸乙酯萃取除 意义。 杂，再用 10％HC1酸化到pH=3，室温静置，有白色 晶体析出，过滤析出的晶体，水洗之，重结晶。 1 实验部分 1．3．2 蒎酮酰胺的合成 在装有温度计、冷凝管、磁搅拌的100ITlL三 口 1．1 主要试剂与仪器 瓶中，加入 2g蒎酮酸、30ITlL1，2一二氯乙烷，搅拌。 蒎烯(气相色谱分析其含量97．35％)；其他试 室温下，滴加0．8mL三氯化磷与 10mL1，2．二氯 剂均为分析纯。 ，Q 髓 —瞄野圜 一 乙烷的溶液，滴加完毕后 ，反应3h。在装有导气管、E GCMS-2010气相色谱．质谱分析仪，XT．4型双 冷凝管、磁搅拌的250ITlL三 口瓶 中，加入 80ITlL 目显微熔点测定仪，NEXUS470红外光谱仪，Agi． 1，2．二氯乙烷，搅拌，10～15℃冰水浴，通人干燥的 1ent1100LC／MSDTRAPSL高效液相色谱一质谱联