高中化学选修5 化学：3-2《醛》课件（莒南）.docVIP

高中化学选修5 化学：3-2《醛》课件（莒南）（人教版选修5） O O C H C H 甲醛 乙醛 H CH 3 O C H 丙醛 CH CH 3 2 3、饱和一元醛的通式: O C H CHO 或 C H O C H R n 2n+1 n 2n4、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇 互为同分异构体 如:C H O 3 6 O O CH -C-CH CH -CH -C-H 3 3 3 2 CH CH-CH -OH 2 2 CH CH-CH OH 2 2 -OH C H ?CHO有几种同分异构体? 4 9 C H ? 有4种同分异构体 4 9二、醛的性质 1、乙醛 (1)分子结构 H O分子式:C H O 结构式: 2 4 H C C H H结构简式:CH CHO 3官能团:醛基?CHO 醛基的写法,不要写成?COH 友 情 提 示吸 收 强 度 10 864 20 P56 图3-12 核磁共振氢谱乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子, 因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢 原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是 甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。(2)乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体, 密度比水小, 沸点:20.8℃, 易挥发,易燃烧, , 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。思考: 根据醛基的结构,判断醛基有哪些化学性质? H O H?C?C?H 1、氧化性 H 醛基中碳氧双键发生加成反应,被H 还原为醇 2 注:醛基不能与卤素单质加成, 这点与CC双键不同, 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 2、还原性 醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸(3)乙醇的化学性质①加成反应 根 据 加 成 反 应 的 概 念 , 写 出CH CHO 3 和H 加 成 反 应 的 方 程 式 。 2 Ni CH CHO+H CH CH OH 3 2 3 2 这个反应属于 氧化反应还是 还原反应 还原反应?乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化? ②氧化反应 点燃 a、 燃烧 2CH CHO+5O 4CO +4H O 3 2 2 2 b 催化氧化 催化剂 2CH CHO+O 2CH COOH 3 2 3 △ 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 还原银镜反应 c. 被弱氧化剂氧化 与新制的氢氧化铜反应 Ⅰ、银镜反应 ①配制银氨溶液 取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO 溶液,再逐滴滴 3 入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解 AgNO +NH ?H O → AgOH↓+NH NO 3 3 2 4 3 AgOH+NH ?H O →[AgNH ]OH +2H O 3 2 3 2 2 (氢氧化二氨合银)②水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管 放在热水浴中静置。 水浴 CH CHO+2AgNH OH 3 3 2 还原剂 氧化剂 CH COONH +2Ag↓+3NH ↑+H O 3 4 3 2 注意: 1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH 反应生成乙酸铵。 3 2、1mol ?CHO被氧化,就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO 清洗试管内壁的银镜。 3 4、银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质。? 银镜反应有什么应用,有什么工业价值?应用: (1)检验醛基的存在(2)测定醛基的数目(3)工业上用来制瓶胆和镜子Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 1、配制新制的CuOH 悬浊液: 2 在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO 溶液4 碱必须过量 4~8滴,振荡。 2+ - Cu +2OH CuOH 22、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液,加热至沸腾。 Cu O↓ CH CHO + 2CuOH CH COOH+ +2H O 2 3 2 3 2 砖红色注意: 氢氧化铜溶液一定要新制, 且碱一定要过量。应用:(1)检验醛基的存在(2)医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否被强氧化剂氧化呢??d. 被酸性KMnO 溶液、酸性K Cr O 溶液溴 4 2 2 7 水等强氧化剂氧化 常用的氧化剂: 银氨溶液、新制的Cu(OH) 、 2 O 、 2 酸性KMnO 溶液、酸性K Cr O 溶液 4 2 2 7溴水等。2、甲醛(蚁醛) O O 结构式: H C H H C H甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式:CH O 2 结构简式:H?CHO 物理性质:无色、有强烈刺激性气味、 气体,易溶于水 应用:重要的有机合成原料 其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。化学性质: (1)加成反应还原反应 Ni HCHO+H → CH OH 23 (2)氧化反应