高中化学选修5 化学：3-4-2《有机合成》课件（莒南）.docVIP

高中化学选修5 化学：3-4-2《有机合成》课件（莒南）（人教版选修5） 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 5、关键: 设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入 和转化 。6、有机物的相互转化关系: 两碳有机物为例: CH -CH -OH CH -CH CH -CH -Cl 3 2 3 3 3 2 CH -CHO CH CH 3 2 2 CH -COOH 3 CH Cl-CH -Cl 2 2 CH COON 3 CH ?CH a CH CHCl 2 CH COOC H 3 2 5 [ CH-CH ]n H Cl7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 1.碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 2.官能团的引入和转化: 1官能团的引入: 思考与交流 1 、引入碳碳双键的三种方法: 卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。 2 、引入卤原子的三种方法: 醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成; 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。3 、引入羟基的四种方法: 烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还 原。 2官能团的转化: 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。a.官能团种类变化: 水解 氧化 CH -CHO CH CH -Br CH CH - 3 3 2 3 2 OH b.官能团数目变化: 加Br 2 消去 CH Br -CH Br CH CH -Br CH CH 2 2 3 2 2 2 c.官能团位置变化: 消去 加HBr CH CH CH -Br CH CH-CH CH CHCH 3 2 2 3 3 3 2 Br二、有机合成的方法 1 、 有 机 合 成 的 常 规 方 法 (1)官能团的引入 ①引入双键(CC或CO) 1)某些醇的消去引入CC 浓硫酸 CH CH ↑ +H O CH CH OH 2 2 2 3 2 170℃ 2)卤代烃的消去引入CC 醇 CH CH Br +NaOH CH CH ↑+ NaBr+ H O 3 2 2 2 2 △3)炔烃加成引入CC 催化剂 CH≡CH + HBr CH CHBr 2 △ 4 )醇的氧化引入CO 催化剂 2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O 3 2 2 3 2 △ ②引入卤原子(?X) 1 )烃与X 取代 2 光照 CH +Cl CH Cl+ HCl 4 2 32)不饱和烃与HX 或X 加成 2 CH CH +Br CH BrCH Br 2 2 22 2 3)醇与HX 取代 △ C H OH + HBrC H Br + H O 2 5 2 5 2 ③引入羟基(?OH) 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH CH +H O CH CH OH 2 2 23 2 加热加压 2)醛(酮)与氢气加成 催化剂 CH CHO +H CH CH OH 3 2 3 2 Δ3 )卤代烃的水解(碱性) 水 C H Br +NaOHC H OH + NaBr 2 5 2 5 △ 4)酯的水解 稀H SO 2 4 CH COOC H + H O 3 2 5 2 CH COOH+C H OH 3 2 5 △ (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 (3)官能团的衍变主要有机物之间转化关系图 主要有机物之间转化关系图 烯 烯 炔烷 炔烷 氧化 氧化 氧化 氧化水解水解 羧酸 羧酸 醇 醛 醇 醛 卤代烃 卤代烃 还原 还原 水 酯 水 酯 解 化 解 化 酯 酯2 、 正 向 合 成 分 析 法此法采用正向思维方法,从已知原料入手, 找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步 推向目标合成有机物。 目标化合物 基础原料 中间体 中间体 正向合成分析法示意图3 、 逆 向 合 成 分 析 法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。所确定的合成路线的各步反应,其反应条件 必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图草酸二乙酯的合成 O O C?OH C?OC H 2 5 2 C H OH + 2 5 C?OH C?OC H 2 5 O O O H C?OH C?H 2 H C?Cl 2 H C?OH C?H H C?Cl 2 2 O CH 2 CH 2O O 练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计O 的合成路线 O …… 认目标 巧切断 再切断 得原料 得路线 O 1、逆合成分析: O H B r O C H C H C H C H 2 2