重要有机物间相互转化公开课.ppt

第三单元 醛 羧酸 有机化学基础 专题四 烃的衍生物 三、重要有机物之间的相互转化 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 炔 CH≡CH 加成 烯 CH2＝CH2 加成 烷 CH3CH3 加成 醇 CH3CH2OH 醛CH3CHO 卤代烃CH3CH2Br 取代(Br2,光照） 消去 消去（浓硫酸，170℃） 水解 取代（HX，加热） 氧化（Cu，△） 羧酸CH3COOH 氧化 还原 酯CH3COOCH2CH3 酯化 加成 官能团 碳碳双 键三键 卤原子 -R 羟基 -OH 酚羟基 醛基 -CHO 羧基 -COOH 酯基 -COO- 化 学 性 质 共 性 特 性 反应 类型 检 验 燃烧 氧化反应 ③⑤⑥ ⑧ ⑥⑦ ④⑤⑥⑦⑧⑨ ②⑤⑥ ⑦⑧⑨⑩ ⑧ BDFG AC ACEF ABEFG BDEFG AE A 使溴水或酸性高锰酸钾褪色的烃 NaOH水溶液加热后，加硝酸酸化加入硝酸银产生沉淀 红热铜丝由黑变红 浓溴水产生白色沉淀 与三氯化铁显色 银镜反应 与新制氢氧化铜悬浊液反应出现红色沉淀 与碳酸氢钠反应产生气体 紫色石蕊 能与Na反应而不与NaOH反应 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 ( ) A.两种酸都能与溴水反应 B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 AD 等物质的量两种酸与足量的NaOH溶液反应 消耗的氢氧化钠的量比为_________ 等物质的量两种酸与足量浓溴水反应 消耗的Br2的物质的量比为__________ 等物质的量两种酸与足量氢气反应 消耗的氢气的物质的量比为______ +Br2 FeBr3 —Br +HBr 1.引入碳碳双键的方法 ①醇的消去 ②卤代烃的消去 ③炔烃加成 合作与小结 2.引入卤原子的方法 3.引入羟基的方法 ①烷烃与X2取代 ③醇与HX取代 ②不饱和烃与HX或X2加成 ④芳香烃的卤素取代 ①烯烃与水的加成 ②醛（酮）与氢气加成 ③卤代烃的水解（碱性） ④酯的水解 炔烃 -C≡C- 烯烃 -C＝C- 烷烃 醇 R-OH 卤代烃R-Br 酯R’COOR 醛R’CHO ?醇催化氧化 ②烯烃与O2反应 ③炔烃与水加成 4.引入醛基或羰基的方法 ?醇或醛的氧化 5.引入羧基的方法 ?酯的水解 ?某些苯环侧链的氧化 合作与小结 醇 R-OH 醛R’CHO 氧化 羧酸R’COOH 氧化 酯R’COOR 烯烃 -C＝C- 炔烃 -C≡C- 氧化 与水加成 c.官能团位置变化： 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH2CH2-Br CH3CH-CH3 Br a.官能团种类变化： 合作与探究 b.官能团数目变化： CH3CH2-Br COOH COOH CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO CH3CH2-OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3COOCH2CH2OOCCH3 乙二酸乙二酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 d.碳链连接方式变化： 合作与探究 CH3CH2OH C2H6O2 六元环 CH2=CH2 合作与探究 保护酚羟基 遇FeCl3呈紫色 合作与探究 NaHCO3 酸性KMnO4 Fe,HCl,H2O 芳香烃 NaHCO3 NaOH Na HCl CO2 友情提醒 ③多个官能团引入时先后顺序； ④苯环上引入官能团时的邻、间、对位 ②官能团的保护 ①选择合适的试剂和条件 增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。 DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑剂的一种. 逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 CH3CH=CHCHO CH2=CH2 CH3CHO 已知： 以2-甲基-1,3-丁二烯、丙烯为原料合成 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法 CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3 3.综合比较法 基础原料 中间体 目标化合物 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 在诺贝尔化学奖历史上，每隔若干年，都有有机化学领域的化学家获奖，而获得2010年度诺贝尔化学奖的是理查德·赫克、根岸英一和铃木