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有机化学 烯烃 第五章 烯烃 § 5-1 烯烃的结构 一、烯烃的定义 二、双键的结构 1.乙烯的结构和C的sp2杂化 2.共价健的分类和比较 （?键与?键的比较） § 5-2 烯烃的同分异构 一、通式和同系列 二、烯烃的同分异构 三、产生顺反异构体的条件 § 5-3 烯烃的命名 一、衍生物命名法 二、系统命名法 三、烯烃顺反异构体的命名 1.顺反命名法 2. Z/E 命名法 § 5-4 烯烃的制法 一、工业制法 —— 石油裂解 二、实验室制法 1.醇脱水 2.卤代烷脱卤化氢 三、消除反应的定义、分类和反应机制 § 5-5 烯烃的物理性质 C4以下烯烃为气体，C5~C18为液体，C19以上为固体。 其沸点随分子量增加而升高，仅比相应烷烃的沸点稍高。 烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 相对密度小于1。 部分烯烃的物理性质常数见书 § 5-6 烯烃的化学性质 一、加成反应 （一）、催化加氢 （二）、亲电加成反应 二、氧化反应 1. 催化氧化 2. 高锰酸钾氧化 3. O3氧化 三、??H反应 1. ??H的取代反应 2. ??H的氧化反应 四、聚合反应 § 5-7 重要的烯烃 “ 三烯” 乙烯 丙烯 1-丁烯 一、烯烃的定义 分子中含有碳碳（C=C）双键的烃，称为烯烃。 “ C=C ”是烯烃的官能团，书写结构时必须写出。 如丙烯结构： CH3CH=CH2 √ CH3CHCH2 ╳ 二、双键的结构 在烯烃中，不与双键直接相连的碳原子采用sp3杂化方式。烯烃与烷烃的区别仅在于与双键直接相连的碳原子采用的是sp2杂化方式。 1.乙烯的结构 乙烯分子中的“ C=C ”不是两个完全相同的?键，现代物理方法测定表明，乙烯分子中，双键的C-H、C-C键比烷烃中相应的C-H、C-C ?键的键长要短。 a.乙烷与乙烯的比较 b.Ｃ的sp2杂化 乙烯中的Ｃ在杂化时，有一个Ｐ轨道未参与杂化，只是Ｃ的２s与两个２p轨道发生杂化，形成三个相同的sp2杂化轨道，三个sp2杂化轨道分别指向平面三角形的三个顶点。未杂化p轨道垂直于sp2杂化轨道所在平面。杂化轨道间夹角为120°。 ?键的形成 两个碳原子在形成双键时，两个sp2杂化轨道形成一个（sp2 －sp2 ）?键。 其余sp2杂化轨道则与Ｈ原子成键。 每个碳原子上各剩有一个垂直sp2杂化轨道面的未使用的p轨道，这两个p轨道从侧面重叠（好象两人“肩并肩”），这样就形成一种新的化学键，我们称之为?键。 ?键 形成图示 ?键的特点 同sp３杂化轨道相似的是， sp2杂化轨道也是一头大，一头小，利于成键。 p轨道虽然有两叶，但却只有一个电子在其中运动，形成的?键虽然是上下两块，却只是一个共价键。 由于?键的形成，使得p轨道不能再以“头碰头”形式重叠形成?键，而只能采取“肩并肩”的形式重叠成?键。 ?键电子云对称地分布在键平面的上方和下方。 ?键的特点 一个?键由于分成了两块，相对?键来说结构较为松散，易流动。重叠小，结合力也较弱。离核远，受到核的引力也小，容易受到其它基团的影响而极化，较容易发生化学反应（这就是为什么双键较单键短，却更活泼的原因） 。 ?键是侧面重叠而成，原子在旋转时， ?键会被破坏，双键中有一个?键和?键，因?键不能旋转，所以双键不能够自由转动（烯烃中顺反异构体的成因）。 2.?键和?键比较（1） ?键和?键比较（2） 一、烯烃的通式和同系列 烯烃与烷烃相比，只是在双键的两个碳上各少了一个Ｈ原子，而烷烃的通式为CnH2n＋２， 烯烃的通式为：CnH2n 凡是符合该通式，且性质相似（区别烷烃）的化合物组成烯烃的同系列，其系差为CH2。 如：乙烯、丙烯、丁烯 丁烯和丁二烯不是同分异构体。 二、烯烃的同分异构 Ｃ4的烯烃开始出现异构体，由于烯烃含有不能自由旋转的“C=C”官能团，所以烯烃的同分异构现象比烷烃更为复杂，异构体数目也较烷烃多。 如丁烷有２个异构体，丁烯则有４个。 烯烃的同分异构种类主要有以下三种： 1. 碳链异构 2. 官能团异构 3. 顺反异构 1.碳链异构 由碳链连接次序的方式不同引起的异构现象。如：1-丁烯和2-甲基丙烯 2.官能团异构 由烯烃官能团“双键”在碳链上位置的不同而引起的异构现象。如： 1-丁烯 和 2-丁烯 3.顺反异构 由于双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间排布不同引起的同分异构现象。如：在2-丁烯中存在以下两种异构体。 练习：C5H10的同分异构体 碳链异构 三、产生顺反异构体的条件 从上面例子中可以发现并不是所有的烯烃都有顺反异构体，只有符合一定条件的烯烃才会产生顺反异构体。 一、衍生物命名法（1） 烯烃采用这种方法是以乙烯为母体，其他烯烃都看作是乙