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* １ 脂环烃的分类 根据环的大小： 根据环的个数： 小环3~4C，普通环5~7C， 中环8~11C，大环12C。 单环烃，多环烃。 §2-8 脂环烃的分类和命名 在多环体系中： 螺环烃 桥环烃 ２ 系统命名 在同数目碳原子的开链烃名称前加“环”字。 英文名是在名称前加词头cyclo-。 甲基环戊烷 (1) 单环体系 methylcyclopentane 碳原子编号时，应使取代基的位次尽可能最小。 cyclobutane 环丁烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 1-methyl-4-isopropylcyclohexane 分子中有不饱和碳碳键的称环烯烃，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。 3-甲基环戊烯 3-methylcyclopentene 3-甲基-1,4-环己二烯 3-methyl-1,4-cyclohexadiene 1-甲基环戊烯 1-methylcyclopentene (2) 二环体系 螺环烃： 螺[3.4]辛烷 spiro[3.4]octane 根据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯； 英文名中“螺”用词头spiro-表示。 1 2 3 4 5 6 7 8 方括号内，小的数在前，大的数在后，用圆点隔开； 10-甲基螺[4.5]-6-癸烯 螺[4.5]-1,6-癸二烯 10-methylspiro[4.5]-6-decene spiro[4.5]-1,6-decadiene 螺[4.5]-6-癸烯 spiro[4.5]-6-decene 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 二环[3.2.1]辛烷 bicyclo[3.2.1]octane 桥环烃：两个碳环共用两个或两个以上碳原子。 根据成环碳原子总数目称为二环某烷； 英文名中二环用词头bicyclo-表示。 1 2 3 4 5 6 7 8 方括号内，大的数在前，小的数在后； 二环[2.2.0]己烷 bicyclo[2.2.0]hexane 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane 二环[4.2.0]-6-辛烯 bicyclo[4.2.0]-6-octene 5-甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 5-methylbicyclo[2.2.2]-2-octene 1,6-二甲基三环[3.2.1.02,4]辛烷 1,6-dimethyltricyclo[3.2.1.02,4]octane １ 环丙烷 环丙烷上的碳原子都是饱和碳原子，为sp3杂化。 114° 105.5° 角张力：分子内部试图恢复正常键角的力。 60° §2-9 环烷烃的结构与稳定性 环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。 扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。 ２ 其他环烷烃 环丁烷四个碳原子不在一个平面上，但仍存在角张力和扭转张力。 环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108°，接近sp3杂化轨道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。 环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的键角为109°28′，分子中没有张力。 大环原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，为无张力环。 环三十烷 烷烃每个CH2的燃烧热是658.6 kJ·mol-1，环烷烃单元CH2的燃烧热与环大小有关，与分子稳定性有关。 ３ 环烷烃的燃烧热与环的稳定性 环烷烃的稳定性： 小环，3C~4C 的环，不稳定，容易开环发生反应。 普通环，5C~7C的环，很稳定。环戊烷，五个碳原子不在一个平面上，以尽量减小扭转张力，环己烷为无张力环。 中环，8C~11C的环，不是平面结构，没有键角的变形，但因成环时亚甲基上的氢原子被迫采取重叠构象，即存在扭转张力，所以不太稳定。 大环，12C以上的环，原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，有两条平行的碳链组成无张力环。 １ 顺反异构 反-1-甲基-4-乙基环己烷 trans-1-ethyl-4-methylcyclohexane 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane trans-1,2-dimethylcyclopropane §2-10 环烷烃的立体异构现象 ２ 环己烷的构象 透视式： (1) 椅式构象和船式构象 六个碳原子均为sp3杂化，在保持键角109°28′不变的情况下，能以两种不同的空间形式组成六员环。 椅式 船式 纽曼投影式： 椅式构象 船式构象 分子模型： 椅式构象 船式构象 椅式构象较稳定的原因： ①船式构象中相邻碳上的碳氢键全部为重叠式构象，存在扭转张力，