大学有机化学练习题—第四章 芳烃.docVIP

第四章：芳烃 学习指导：1. 芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3. 氧化反应（侧链氧化）； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 命名 1、写出 的名称。 2、写出 的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 6、写出 的系统名称。 完成下列各反应式 1、 2、 3、 ( ) 4、 5、 6、 7、 (CH3)2C＝＝CH2 8、 ( ) 理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： (A) C6H5CH2CH2CH==CH2 (B) C6H5CH==C(CH3)2 (C) C6H5CH2CH==CHCH3 (D) C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近? 7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： (A) (C6H5)3C+ (B) C6H5CH2+ (C) CH3+ (D) 9、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。 有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成： 推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。试推测A～D的构造式。 答案 一、命名 1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 3、 5、1, 4-二甲基萘 6、 二、完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、HBr／R2O2， 8、 三、选择题 1、(D)＞(B)＞(C)＞(A) 2、(C)＞(A)＞(D)＞(B) 3、(D)＞(B)＞(C)＞(A) 4、(C)＞(B)＞(A) 5、(A)＞(B)＞(D)＞(C) 6、(D) 7、(D)＞(C)＞(A)＞(B) 8、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 9、2,3和4 2 10、 四、鉴别 2 1、(B) 能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。 1.5 余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。 3 2、(A)和(B)能使Br2-CCl4褪色，而(C)和(D)则否。 1 (A)和(B)中，能使