乙酰磺胺的合成.docVIP

实验报告 课程名称： 药物化学实验 指导老师： 章国林 成绩：__________________ 实验名称： 乙酰磺胺的合成 实验类型：_验证型 同组学生姓名： 林鑫 【实验目的】 通过乙酰磺胺的合成，了解用控制pH、温度等反应条件，纯化产品的方法； 学习通过根据理化性质提纯产物。 【实验原理】 合成路线： 反应机理： 副反应： 【实验材料】 实验试剂： 磺胺 8.6g(0.05mol) 乙酸酐 6.8ml(0.071mol) 22.5% NaOH 11.5ml 70% NaOH 5ml 40% NaOH 11.5ml 6 mol/L HCl 适量 实验仪器： 100ml 三颈烧瓶 冷凝管 胶头滴管 25ml、10ml量筒 布氏漏斗 抽滤瓶 搅拌子 温度计 50ml烧杯等  【实验步骤】 在三颈烧瓶里依次放入8.6g磺胺、11.5ml 22.5%NaOH; 三颈烧瓶上装备1个搅拌子、1个温度计、1根冷凝管、1个玻璃塞； 油浴下搅拌加热至50-60℃左右，在磺胺溶解，溶液变透明，每5min加1/4体积77% NaOH、醋酸酐，交替加料，共加入77% NaOH 5 mL、醋酸酐6.8 mL； 保持搅拌且体系温度在50-60℃左右， 持续30m; 反应完全，将混合液倒入50ml烧杯中，加入10ml水，用6M HCl调节PH至中性； 冰水浴中冷却约30min，析出白色固体； 抽滤去滤渣(主含磺胺)取滤液（淡黄色，约25ml），用6M HCl调节滤液PH为5-4； 冰水浴冷却15min,抽滤收集滤渣（7.24g白色固体，含产物和副产物），除去水溶性杂质； 加3倍量(22ml左右)10% 盐酸，玻璃棒搅拌溶解，静置约10min； 抽滤除去滤渣（副产物），滤液内加入3勺活性炭，室温下静置5min； 抽滤，40%NaOH调节PH至5，产物结晶沉淀； 抽滤，得到产物，湿重2.52g,一周风干后称干重，计算产率； 【实验结果】 得到乙酰磺胺干重 g,产率 % 【实验讨论】 What properties have the sulfanilamides? 乙酰磺胺： 分子式C8H10N2O3S 分子量：214.250性质：白色结晶粉末，熔点179-184。溶于乙醇，微溶于水或乙醚，几乎不溶于氯仿或苯，溶于稀矿酸或氢氧化碱溶液。无臭，有特殊酸味。1．酸碱性因本类药物分子中有芳香胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性，可与酸或碱成盐而溶于水2．自动氧化反应本类药物含芳香胺，易被空气氧氧化。3．在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。4．与芳醛缩合反应芳香胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱5.铜盐反应磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于鉴别。 pH 7析出磺胺；pH 5左右，析出SA和Di-SN；在10% HCl中，溶于水相的为SA，Di-SN不溶于水相。与它们的PI值有关： 已知SN:PI=6.4 Di-SN,PI=3.2 SA: PI=3.9 且当外界溶液的pH两性的p值易水解成N－乙酰基不易水解 专业： 药学院 姓名：___ 万鹏辉 __ 学号：__3110103840_____ 日期：___13.11.26_______ 地点： 药学院