含碳原子氢原子和卤素原子us.PPT

（5）聚合反应 2.氧化反应 （1）与臭氧反应 例题： 1．某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，加HCl得2－甲基－ 2－氯丁烷。经臭氧化反应得丙酮和乙醛。求其结构式。 2．某烃的分子式为C10H16，分子中不含有甲基、乙基及 其它烃基，臭氧化分解后只得一种酮C5H8O。求其结构 。 不饱和度的计算： 1.含碳原子、氢原子或含碳原子、氢原子和氧原子 u.s.=(碳原子数×2+2-氢原子数)÷2 2.含碳原子、氢原子和卤素原子 u.s.=[碳原子数×2+2-(氢原子数+卤素原子数)]÷2 3.含碳原子、氢原子和n个氮原子 u.s.=[(碳原子数+n) ×2+2-(氢原子数+n)]÷2 （2）与高锰酸钾或四氧化锇反应 （3）催化氧化 （4）过氧酸氧化 3.α－H被取代的反应 条件：500℃或光照 NBS 第二节 共轭双烯烃 一.共轭双烯烃的结构 二.命名 P91 思考题3.4 2. 3. 1. 绕C3—C4旋转 1，2-加成 1，4-加成 三.化学性质 1. 1,4-加成作用 2. 双烯合成 共轭双烯电子云密度越大，亲双烯体电子云密度越小， 反应越容易进行。 P109 18 19 3.聚合反应 四. 橡胶，合成橡胶，异戊二烯法则 烯烃亲电加成反应中的立体化学 反式加成 顺式加成 第三节 炔烃 一.炔烃的结构 SP杂化，直线型 二.命名 例题：写结构式 1）3,5－二甲基－1－庚炔 2）甲基异丙基乙炔 三.制备 1.二卤代烷脱卤化氢 2.卤代烷与炔钠反应 P99 思考题3.5 四.物理性质 五.化学性质 1．加成反应 1）催化加氢 反应条件为H2/Pd或H2/Pt时，生成烷烃。 反应条件为H2/林德拉催化剂，生成顺式烯烃。 反应条件为Na/液NH3，生成反式烯烃 例题： 化合物A为C6H10,在H2/Pd作用下生成2－甲基戊烷。 A和H2/林德拉催化剂生成B， A和Na/液NH3生成C。求A、B、C的结构式。 2）亲电加成 符合马氏规则，越多越多 Br－Br，Cl－Cl H－Br，H－Cl 3）游离基历程，反马氏规则 HBr/过氧化物 4）亲核加成 H－CN，H－OCH3，HOOCCH3 5）水化反应 反应条件：硫酸/硫酸汞 6）和硼烷反应 H-BH2 反应条件：1）BH3 2）H2O2/OH- 7）聚合反应 2．炔烃的酸性 1）和氨基钠反应，合成上有用 2）和银氨溶液或亚铜氨溶液反应，用于鉴别炔烃 3．氧化反应 高锰酸钾氧化 臭氧化反应 P109 26 第四章 芳烃 芳烃中的“芳”是芳香的意思。 最初人们从树脂中得到许多有芳香气味的化合物，后来逐渐发现 这类化合物都含有苯环结构，所以将含有苯环结构的化合物统称 为芳香族化合物。 芳烃指的是含苯环结构的碳氢化合物。 芳烃具有独特的化学性质，不像烯烃那样易发生加成反应和氧化 反应，而易发生亲电取代反应，这种性质又被称为“芳香性”。 后来人们发现许多不含苯环结构的化合物也具有“芳香性”，即易 发生亲电取代反应。人们把含有苯环结构的烃称为“苯系芳烃”， 把不含有苯环结构的芳烃称为“非苯系芳烃”。 第一节 苯系芳烃 一．结构、命名和分类 苯环结构可用多种形式表示，不管哪种写法，都表示由六个碳原子 组成的六元环，每个碳原子都是sp2杂化的，都只能以一个单键与 氢原子或其他原子相连。 二．单环芳烃的物理性质 大多为无色液体，有一定毒性；易燃，不溶于水，密度比水小。 三．单环芳烃的化学性质 1．亲电取代反应 亲电试剂：Br2中的Br+，Cl2中的Cl+， H2SO4中的 SO3H+，HNO3/H2SO4中的NO2+， RX中的R+，RCOX中的RCO+。 （1）卤代反应（Br－Br，Cl－Cl） Fe或FeBr3、FeCl3为催化剂时，取代在芳环上。 注意：光照或高温时，取代在侧链上。 溴代产物溴苯类比水重，不溶于水。 （2）硝化反应（HO－NO2） 浓硫酸为催化剂 产物硝基苯类为有苦杏仁味的油状物，沉于水底。 （3）磺化反应（HO－SO3H） 苯磺酸类化合物有酸性，是有机酸，溶于水。 若烷基变长，水溶性降低，转变为苯磺酸钠易溶于水。 （4）傅－克反应 无水AlCl3等为催化剂，芳环上发生烷基化或酰基化。 用于合成侧链芳烃、芳基酮。 * 第一章 绪论 一.有机化学的诞生和简要发展史 有机化学是研究有机物的来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论和方法学的科学。 1806年，德国的贝采利乌斯首先把来源于植物和动物有机 体的物质称为有机物，并把对这些化合物的研究称为有机化学。 基于这