试验一一些卤代化合物的水解速率.DOC

實驗一：一些鹵代化合物的水解速率 化學藥品 乙醇、0.1 M AgNO3、1-氯丁烷、1-溴丁烷、1-碘丁烷、溴苯 儀器 試管、?10(?110(C 溫度計、10 cm3 量筒、滴管、250 cm3 燒杯 步驟 【危險警告：乙醇及 1-氯丁烷易燃，1-溴丁烷及 1-碘丁烷有害，而溴苯則有刺激性。】 甲、比較氯烷、溴烷及碘烷的水解速率 1. 把三支載有 2 cm3 乙醇的試管放進盛有水的燒杯中，水溫維持在約 60(C。 2. 把 1 cm3 的 0.1 M 硝(V)酸銀溶液加入每支試管內。 3. 用不同的滴管，分別把 5 滴的 1-氯丁烷、1-溴丁烷及 1-碘丁烷加入第一、第二及第三支試管中。 4. 把試管搖動，並觀察在各試管中出現沉澱的先後次序。 乙、比較脂肪族及芳香族鹵烷的水解速率 用 1-溴丁烷及溴苯重複甲部的實驗。實驗時先在室溫，然後再在約 60(C 的溫度下進行。 (留意在混合物中是否有足夠的乙醇以溶解溴苯。反應物在混合時可能呈現輕微混濁，這是由於有機化合物與水形成乳狀物。若出現這情況，可加入數滴的乙醇，並搖勻至溶液變為清澈。) 討論 1. 所觀察到的沉澱是甚麼？ 2. 寫出所發生反應的方程式。 3. 鹵基對水解反應的速率有甚麼影響？解釋你的答案。 4. 苯基對水解反應的速率有甚麼影響？解釋你的答案。 實驗二：利用衍生物的製備以鑑定羰基化合物 引言 很多的羰基化合物都可與一些如苯肼及2,4-二硝基苯肼等化合物產生縮合反應，生成晶體衍生物。這些衍生物通常能以較純淨的形式被分離出來，兼且有明確的熔點。苯肼可與芳香醛迅速生成苯肼衍生物 (苯腙)，但一般來說，2,4-二硝基苯肼因能生成熔點較高及溶解度較低的衍生物 (2,4-二硝基苯腙)，所以較為常用。這些衍生物在鑑定羰基化合物時甚為有用。 化學藥品 2,4-二硝基苯肼的甲醇溶液、乙醇、甲醇、標註為 X 的羰基化合物 (不同組別的學生可鑑定不同的羰基化合物)、稀 H2SO4 儀器 燒杯、100 cm3 量筒、測定熔點的儀器、吸濾儀器、橡膠圈 (從適合直徑的橡膠管切割出來)、冰浴器 步驟 【危險警告：甲醇及 2,4-二硝基苯肼的溶液易燃及有毒，乙醇及很多的羰基化合物均易燃，而稀硫(VI)酸則有腐蝕性。】 甲、製備化合物 X 的 2,4-二硝基苯? 1. 把 5 cm3 的 2,4-二硝基苯肼溶液置於一 50 cm3 燒杯內，加入 5 滴的化合物 X。如沒有晶體形成，可加入約 1 cm3 的稀硫(VI)酸。若晶體仍不出現，則可把混合物微熱，然後用冰水冷卻，並加以擦磨。 2. 用吸濾法過濾晶體，當抽氣仍在進行時用 1 cm3 的甲醇沖洗晶體。 3. 用以下的方法在熱的乙醇中進行再結晶： (a) 把晶體轉到一個 100 cm3 燒杯內，然後放在蒸汽浴器上 (或置於盛有熱水的 250 cm3 燒杯中)。 (b) 把晶體溶於最少量的熱乙醇中。 (c) 當晶體溶解後，把溶液放進冰和水的混合物中冷卻，直至晶體再次出現。 (d) 用吸濾法過濾晶體，如有需要，可用濾液 (而非額外的溶劑) 沖洗燒杯，以取得全部的晶體。最後，用數滴冷的乙醇沖洗晶體，並在晶體間通過空氣，使其乾燥。 4. 把晶體散佈在錶面玻璃上，並置於乾燥皿內一晚，把晶體乾燥。 乙、測定化合物 X 的 2,4-二硝基苯肼的熔點 1. 把少量的晶體填進一熔點測定管內，直至在管底的晶體約高 0.5 cm。 2. 如圖一所示，把製備好的熔點測定管附於溫度計上。 3. 把石蠟油注入一支大試管內直至半滿，然後如圖二所示，把附有熔點測定管的溫度計及攪拌器置於其中。 圖一 圖二 4. 把上述儀器放在弱本生焰及鐵絲網上微熱，並不時把攪拌器上下移動，使石蠟油均勻加熱。 5. 記錄晶體開始熔融及完成熔融時的溫度。 6. 把晶體的熔點與下表的數值比較，從而鑑定化合物 X。  名稱 化學式 沸點 / (C 2,4-硝基苯? 的熔點 / (C 醛類 甲醛 HCHO (21 167 乙醛 CH3CHO 21 146，164 (兩形式) 丙醛 CH3CH2CHO 48 156 丁醛 CH3CH2CH2CHO 75 123 2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO 64 187 苯醛 C6H5CHO 178 237 酮類 丙酮 CH3COCH3 56 128 丁酮 CH3CH2COCH3 80 115 戊-2-酮 CH3CH2CH2COCH3 102 141 戊-3-酮 CH3CH2COCH2CH3 102 156 己-2-酮 CH3CH2CH2CH2COCH3 128 107 4-甲基戊-2-酮 (CH3)2CHCH2COCH3 117 95 環己酮