chapter10 保护基团在有机合成中的应用.ppt

第十章; 在有机合成中，许多反应物分子内同时存在着几个可以发生反应的部位，而最理想的合成路线是希望只在所需要的部位上发生反应，而其它部位不受任何干扰，为了解决这一问题，常常采取保护基团的策略，将作用物分子中不希望反应的敏感部位用合适的保护基团掩蔽起来，待反应完成后再恢复原来的基团。;提高有机合成反应的选择性： 一是发现新的高选择性的有机化学反应 二是利用官能团保护的方法 保护基应满足以下条件： 1.容易引入 2.保护基形成的结构在后续反应中能稳定存在 3.容易除去;讨论几种主要官能团的保护方法;一 羟基的保护;几点说明： 反应条件及稳定性： 乙酸酐/吡啶溶液(吡啶即作溶剂，又作碱) 反应活性小的羟基，可在４－二甲胺基吡啶（DMAP）催化下进行 乙酸酯可与大多数还原剂作用，在强碱中也不稳定，因此很少用作有效地保护基团。 酰化乙酸酯对氧化剂三氧化铬／吡啶是稳定的;应用：在甾类化合物、糖和核苷等化合物中，乙酸酯类比其他酯应用更普遍。 脱除方法：CH3OH/NH3（氨解）CH3OH/K2CO3； CH3OH/CH3ONa（醇解） 举例：;通式： 主要用途：在乙酸酯或其它酯基存在下选择性脱甲酰基。 甲酰化方法：90％甲酸或甲乙酸酐/吡啶溶液 脱除方法：KHCO3/H2O/CH3OH；稀的NH3/CH3OH。 ;举例：;;;在糖和核苷酸化学中，苄基广泛地用来保护羟基 制备：