磺胺甲恶唑的合成.pptVIP

磺胺甲噁唑的合成工艺 目录 1、磺胺甲噁唑的理化性质 2、磺胺甲噁唑的药理作用和用途 3、磺胺甲噁唑的合成路线 4、中间体的合成路线 5、最佳合成路线 6、三废”的治理与综合利用 7、总结 磺胺甲噁唑的理化性质和药理 产品名称: 磺胺甲恶唑 产品别名: 磺胺甲基异恶唑; 4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺， 新诺明，新明磺、磺胺甲基异恶唑 分子式： C10H11N3O3S 化学式：3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑 分子质量：253.28 CAS号： 723-46-6 物理性质：白色结晶性粉末，无臭，味微苦。熔点168℃。 极微溶于水，易溶于稀酸、稀碱液或氨水 药理作用： 1．复方磺胺甲噁唑能使华法林（Warfarin）的抗凝作用增强， 故应监测凝血酶原时间。 2．本品能从血浆蛋白结合部位置换出某些药物。因而：①本 品能使口服降血糖药的降血糖作用加剧；②并使甲氨蝶呤 的骨髓抑制作用增加；③能使苯妥英半衰期延长。  3．有些酸性药物如保泰松、双香豆素和水杨酸可从血浆蛋白 结合部位置换出磺酸甲噁唑。 4．磺胺药与噻嗪类利尿剂同时应用，更易发生血小板减少。 用途 : 磺胺甲噁唑属中效磺胺类药物，具广谱抗菌作用，对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科的部分菌株、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用，此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、恶性疟原虫和鼠弓形虫也有抗微生物活性。 磺胺钠盐法(切断法b) 苯磺酰氯法(切断法a) ① 以丁烯腈为原料 ② 以丁炔腈为原料 磺胺甲噁唑的合成路线 ③ 以乙酰乙腈为原料 ④ 以乙酰丙酮酸酯为原料 苯磺酰氯法 本法的关键在于中间体3-氨基-甲基异噁唑的合成及最后缩合反应的条件的控制。 优势：合成方法很多并已经成熟。适用于工业生产。 中间体的合成路线及合成原理 3-氨基-5-甲基异噁唑的合成 3-氨基-5-甲基异噁唑的结构可知，它是以1,3位上带有活性基团的丁烷衍生物为原料，先形成碳-氮键再环合而得。在直链丁烷衍生物的3位上需带有卤原子、羰基或叁键等活性功能基，以便闭环时形成碳-氧键；在1位上则须有能形成碳-氮键和能形成氨基的取代基，如氰基等。这种丁烷衍生物可以是丁烯腈的衍生物，如alpha,beta-二溴丁腈、beta-溴代丁烯腈和丁炔腈等。 以丁烯腈为原料： 就羟胺而言，尽管氨基氮的亲核能力比羟基氧强，但在此反应中，这种差异还不足以使选择性足够好。 在碱性条件下，使用羟胺的酰基衍生物，比如羟基脲，可以使收率提高到75% 以丁炔腈为原料 此法路线短，收率可以达到71%，但丁炔腈难得、价高，限制了它的应用 以乙酰乙腈为原料 此法综合收率可以达到70%左右，但存在原料供应问题 以乙酰丙酮酸酯为原料 丙酮酸酯可由丙酮与草酸酯缩合制得。尽管步骤较长，收率不高，但此路线仍是工业上合成3-氨基-5-甲基异噁唑的主要方法。