高二化学第20讲：有机综合（教师版）.docxVIP

第20讲 有机综合一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类：⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2、同分异构体的书写规律：⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。1、同系物的判断、书写；2、同分异构体的书写。３、不饱和度的计算及用途。1．下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有(　　)①己烷　②己烯　③1,2-二溴丙烷　④乙酸乙酯A．①④B．②④C．①③D．②③答案　B解析　己烷的同分异构体有5种；1,2-二溴丙烷的同分异构体有1,1-二溴丙烷、2,2-二溴丙烷、1,3-二溴丙烷3种；二溴丙烷的同分异构体共4种。己烯的同分异构体：(1)主链6个碳的直链烯烃双键位置如图：(2)主链5个碳的碳架上双键位置如图：，(3)另外还有主链为4个碳的烯及环烷烃类，肯定超过7种。乙酸乙酯的同分异构体：(1)属于酯类3种(甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯)；(2)属于羧类2种；(3)属于羟醛类，远超过3种。2．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)A．15种B．28种C．32种D．40种答案　D解析　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。3．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)A．分子式为C7H6O5B．分子中含有2种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋答案　C解析　A项，莽草酸的分子式为C7H10O5，错误。B项，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应。因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确。D项，在水溶液中羟基不能电离出H＋，羧基能电离出H＋，错误。4．按系统命名法，化合物的名称是___________________________________________