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阴离子表面活性剂在有机合成中的催化作用

第 10 卷  第 2 期 化  学  研  究 Vol. 10  No. 2 1999 年 6 月 CHEMICAL  RESEARCHES J un. 1999 阴离子表面活性剂在有机合成中的催化作用 方小牛 (江西省吉安师范高等专科学校化学系 ,吉安 343009) 摘  要 :从亲电取代、亲核取代、亲核加成、酯水解、氧化、还原、聚合等八个方面概述了阴离子表面 活性剂在有机合成中的催化作用及其催化机理。 关键词 :阴离子表面活性剂;胶束催化 ;有机合成 中图分类号:O647. 2 文献标识码 :A 论文编号 :1008 - 1011( 1999) - 02 - 0029 - 06 The Catalytic Application of Anionic Surfactants in Organic Synthesis Fang Xiaoniu ( ) Depart ment of Chmeist ry , Ji an Teachers College , Ji an 343009 , P. R . Chi na Abstract :This is a general review on the catalytic application of anionic surfactants in organic synthesis ,which concerns electrophilic substitution ,nucleophilic substitution ,nucliephilic addition , hydrolysis of sters ,oxidation ,reduction ,polymerization and its catalytic mechanism. Keywords :anionic surfactants ;micellar catalysis ;organic synthesis 表面活性剂在有机合成中的催化作用主要包括相转移催化、胶束催化和微乳催化作用三 大类 , 已有相应文献进行综述[1 ,2 ] ,但对阴离子表面活性剂的应用涉及不多。由于阴离子表面 活性剂具有价廉和原料易得的特点 ,近年来 , 国内外对阴离子表面活性剂在有机合成中的应用 研究引起了较多的重视[3 ] ,应用领域不断地拓宽 ,作者拟对此作一概述。 1  阴离子表面活性剂在有机合成中的催化应用 1 . 1  在芳环亲电取代反应中的应用 在芳环亲电取代反应中的应用研究主要有卤代反应和 FriedelCrafts 烷基化反应和芳香 族重氮盐与活泼芳环的偶联反应等。 1989 年 ,Miethchen 等[4 ] 在专利中报道 ,利用阴离子表面活性剂 Rodapon N50 (烷基苯磺 收稿日期 :1998 - 09 - 07 作者简介 :方小牛 ,男 ,37 岁 ,副教授 ,从事有机化学教学和有机合成研究 © 1995-2006 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.    30 化  学  研  究 1999 年 酸钠盐 ,C ~C ) ,对吡唑的多碘化反应具有良好的催化效果 ,在不用 Rodapon N50 时 ,反应产 9 14 率只有 50 % ,而使用 Rodapon N50 后 ,产率可达 85~90 % 。

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