有机合成反应基础..ppt

材料学院·应用化学 有 机 合 成 主讲： 牟 元 华 myh25@163.com 参考书目： 杨光富，有机合成 ，华东理工大学出版社。 王玉炉，有机合成化学，科学出版社。 陆国元，有机化学与有机合成，科学出版社。 教材：张青山，有机合成反应基础（第二版）， 高等教育出版社。 教学安排 教学时间：第一周～第八周 教学内容：第一章～第十章 注：未讲授的章节请同学们自学。 考试和成绩 闭卷笔试，期末考试一次 成绩评定的主要因素：平时成绩和期末考试 成绩（4：6） 平时成绩评定的因素：课程考勤、完成作业、 课堂小测试 一、有机合成的定义 二、 有机合成的发展历程 三、 有机合成的基本反应 绪论(Introduction) 一、有机合成的定义 1、有机合成的定义 有机合成（Organic Synthesis） —— 通过对一系列有机化学反应路线的合理设计，利用相对比较简单的分子制备比较复杂的目标分子的过程。 一、有机合成的定义 2、有机合成的意义 化学合成技术是人类社会20世纪的七大技术之一。 徐光宪，2008 人类最基本的需求：生存（食品-农药） 人类最高级的渴望：长寿（疾病-医药） 一、有机合成的定义 2、有机合成的意义 有机合成是一门艺术。分子 —— 建筑。 使化学成为一门“中心的、实用的和创造性的科学”。 二、有机合成的发展历程 F. W?hler 维勒合成尿素 (1828) 由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物） inorganic organic 二、有机合成的发展历程 H. Kolbe 柯尔贝合成乙酸 (1845) 实现了从单质碳制备乙酸，并第一次使用“合成”这一术语来描述乙酸的制备过程。 M.Berthelet贝特洛合成油脂 (1854) 二、有机合成的发展历程 19世纪最重要的全合成是 E.Fischer完成的(+)-葡萄糖合成。 (+)- 葡萄糖 E.Fischer获1902年诺贝尔化学奖。 二、有机合成的发展历程 Robinson在1917年通过仿生途径，从丁二醛，甲胺和3-羰基戊二酸出发，仅用一步合成了托品酮。 1947鲁滨逊 Robinson获1947年诺贝尔化学奖。 二、有机合成的发展历程 有机合成进入R. B. Woodward时代。 1965伍德沃德 奎宁的结构 R. B. Woodward 获1965年诺贝尔化学奖。 二、有机合成的发展历程 有机合成进入E. J. Corey时代 一是系统建立了逆合成分析方法; 二是在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法。 E. J. Corey 获1990年诺贝尔化学奖。 二、有机合成的发展历程 Kishi教授于1989年完成了岩沙海葵毒（Palytixin）羧酸的全合成，是天然产物合成的一个里程碑。 岩沙海葵毒素 三、有机合成的基本反应 化学反应是合成的基础，合成路线是由一些具体的反应，按照一定的逻辑思维组合起来的。 合成目标化合物分子的骨架 引入所需的官能团 解决好目标化合物的立体化学方面的要求 合成一个有机化合物要考虑的核心问题： 三、有机合成的基本反应 碳链的增长或增加支链 碳链的缩短 碳架的重组 碳架的形成和变化： 碳环的闭合或打开 官能团的引入 官能团的相互转化 材料学院·应用化学