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已知某有机物的分子式为C3H6可以使溴水褪色但是滴加
结论2:若环上连有不同的取代基,一般是体积大的 取代基优先处于e键。 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷 (aa型) (ee型) 结论3:环己烷多元取代物最稳定构象是e-取代基 最多的构象。 目前约有75%的石油化工产品由乙烯生产,它主要用来生产聚乙烯、聚氯乙烯、环氧乙烷/乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多种重要的有机化工产品,因此,乙烯行业也对我国经济发展产生巨大的影响。 已知某有机物的分子式为C3H6,可以使溴水褪色,但是滴加高锰酸钾指示剂无反应,试推断该有机物的结构式。 答案:环丙烷,其性质——可加成,难氧化 定义:饱和脂环烃分子中,碳原子以单键连接且性质与开链烃相似的烷烃称之环烷烃. 分子中含有碳环构造,其性质却与开链的脂肪族化合物非常相似的一类化合物,称为脂环化合物。只由碳氢两种元素组成的脂环化合物叫做脂环烃。 1、清洁剂:巴斯夫生态型环烷烃解决衣服染色烦恼; 2、润滑油的主要成分:高溶解力、优异的低温性能; 3、药物的主要成分:制药中间体; 4、溶剂。 环烷烃的主要应用: 环烷烃的化学性质主要是由其官能团环所决定的(同时具备烷烃和烯烃的性质),而其化学性质又决定了其应用。 问题1 :如何利用环丙烷为原料合成正丙烷、 1,3-二氯丙烷、正丙醇? 问题2:如何区别环己烷、己烯、异丙基环丙烷 ? 一、环烷烃的化学性质及应用 要想解决该问题,首先要了解环烷烃的主要化学性质并选择合适的方法对其进行定性,选择合适的合成路线,这是我们这节课要解决的问题。 二、环烷烃的结构 一、环烷烃的化学性质及其应用 三、环烷烃的物理性质 四、环烷烃的分类、同分异构和命名 目 录 1、取代反应(自由基机理) 取代反应一般在五、六元环上易发生。 与烷烃类似的性质 ① ② (1)催化加H2: 2. 加成反应 小环易加成 大环难加成 H2 + 结论:小环烷烃具有烯烃的性质 (2)加 X2 红棕色 无色 用途:此反应可鉴别环烷烃与烷烃 注意:不能区别环烷烃与烯烃! 会 (3)加HX 碳链的断裂:发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间; 加 成 规 律:遵守马氏规则。 (4)H2SO4 应用:制备醇。 3、 氧化反应: 如何鉴别丙烯与环丙烷? 应用:将环烷烃与烯烃区别开。 问题1 :如何利用环丙烷为原料合成正丙烷、 1,3-二氯丙烷、正丙醇? 问题2:如何区别环己烷、己烯、异丙基环丙烷 ? KMnO4 溶液 Br2/CCl4 小 结 1、小环烷烃(3,4元环)易加成,难 氧化,似烷似烯; 2、普通环以上难加成,难氧化,似烷。 二、环烷烃的结构 一、环烷烃的化学性质及其应用 三、环烷烃的物理性质 四、环烷烃的分类、同分异构和命名 目 录 1. 为什么三元环不稳定易发生加成? 拜尔(Adolph Von Baeyer, 1835--1917) 拜尔出生于柏林。曾为柏林的哲学博士,斯特拉斯堡大学教授。1905年获诺贝尔奖金。1885年提出张力学说,其要点是:1. 有机化合物的碳原子和不对称碳原子一样,一般均位于正四面体的中心,其价键伸向四隅,各价键互成109°28′的角度。2. 两个碳原子结合时拜尔假定其价键在两个碳原子的中心之间直线连接(即在一平面上)。3. 依此理论,则三或四个原子成环时,其价键必向内挠屈……。这样无论向内或向外挠屈的度数均形成张力(Tension)。4. 张力愈大环愈易破裂,因此该化合物易与其他试剂化合而裂开其环状。环丙烷、环丁烷易开环是由于其碳原子间具有大的张力,五元及六元环之所以安定,即由于张力极小,而五元环尤如没有张力存在。 相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道,在形成C—C键时,其对称轴不在同一条直线上,而是以弯曲方向重叠,形成的C—C键是弯曲的,形似“香蕉”,称为“弯曲键”或“香蕉键”。 环烷烃碳原子间的键角由于偏离正常键角而引起的张力称之为角张力。 碳环中碳原子键角偏离正常键角越大,角张力越大分子越不稳定。 环丙烷三个原子共平面,相邻的两个C上C-H键处于重叠式,由于构象是重叠式而引起的张力称之扭转张力。 1. 为什么三元环不稳定易发生加成? ( 1 ) 形成的弯曲键的重叠程度小,稳定 性下降 。 ( 2 ) 电子云分布在两核连线的外侧,增加了亲电试剂进攻的可能性,故具有不饱和烯烃的性质。 环己烷的构象 1890年,H. Sachse 对拜尔张力学说提出异议。 1918年,E. Mohr 提出非平面、无张力环学说。指 出用碳的四面体模型可以组成两种环己 烷模型。 椅式构象 船式构象 椅 式 构 象 船 式 构 象 锯架
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