课时5 卤代烃的结构与性质.docVIP

课时5 卤代烃的结构与性质 1．卤代烃的概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X2．卤代烃的物理性质 状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；同系物沸点，随碳原子数增加而升高。 溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。 3．卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①反应条件强碱(如NaOH)水溶液、加热。 ②CH CH2Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaX卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法(2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 ②反应条件强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。 ③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式　 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇RCH2—X＋NaOHRCH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物 (1)水解反应 ①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。 ②多元卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。 (2)消去反应 ①两类不能发生消去反应的卤代烃。 a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。 b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如 (或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。 ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 4．卤代烃对环境的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出化学方程式)： 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2：； C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 如丙烯与Br2的加成反应：CH3—CH===CH2＋Br2―→。 6、卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置。CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 。(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH21.下列反应中，属于消去反应的是(　　) A.溴乙烷与NaOH水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D.2溴丁烷与KOH的乙醇溶液混合加热 2.下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) A.氯乙烯 B.溴苯 C.四氯化碳 D.硝基苯 3.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(　　)A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl 4.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　　) 5.1-溴丙烷()和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应(　　) A.产物相同，反应类型相同B.产物不同，反应类型不同 C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同 .根据下面合成路线完成有关问题： (1)写出A、B、C结构简式：A：，B：，C：。 (2)各步反应类型：①,② , ③ , ④ ,⑤ 。 (3)A→B的反应试剂及条件：____________________。 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O2．分类 3．物理性质的变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一