第四章 烷烃分析课件.pptVIP

第 四 章 烷 烃 原则二——位数和最小规则 若两条链链长相同，且支链数也相同，选支链位号最小且支链位数和最小的为主链。 2-甲基-4-(1-甲基丙基）辛烷 选 ( 2 ， 4 ）＝6 ， 3 4 ）＝7 （ C C C C C C C C C C C C C 1 2 3 4 1 2 3 实例二 黑体编号方向（3,4,4,7)=18 红体编号方向（2,5,5,6)=18 √ 2,5,5,6-四甲基辛烷 实例三 比较原则：按编号顺序比较，先比第一个，若相同则比第二个……依此类推。 比较原则：按编号顺序比较，先比第一个，若相同则比第二个……依此类推。 2,3,5-三甲基己烷（√） 2,4,5-三甲基己烷（×） ） e g C C C C C C C C C 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 ( 2 ， 4 ， 5 （ 2 ， 3 ， 5 ） 实例四 两种选法均有三个支链 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 实例五 原则三—— 次序规则 如果两个不同取代基所处的位置按两种编号位数和相等时，应从次序较小基团的一端开始编号。 如何编号？ 从次序较小基团的一端开始编号 基团谁大谁小？ 何谓次序规则？ 3-甲基-6-乙基辛烷 实例六 6,7-二甲基-4-乙基-6-丙基-8-丁基-4-异丙基-9-叔丁基十二烷 2°R- 1°R- 3°R- 实例七 原则四：如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。 实例八 （A） 确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位数和大小（小的优先），各侧链碳原子总数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。 （B） 编号：按最低系列原则编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。 （C） 按名称基本格式写出全名。 *5 烷烃系统命名小结 第四节 烷烃的物理性质 沸点：a.分子量 b.p 接触面 ，色散力 b.支链 b.p b.p liq gas 分子距离恰好为色散力作用范围 熔点：m.p 涉及晶格排列 a. 对称性 m.p b. 分子量 m.p “奇偶效应” 偶数在上，奇数在下偶数升高得多一些。 原因：对称性较好，晶格排列越紧密，分子间作用力增大。 熔点/℃ 测熔点在实验室中亦很重要 例：A、B 熔点相同，将二者相混，若m.p仍相同，则很有可能为同一物质；相混后若m.p不同，则不为同一物质。 密度（density）烷烃是有机化合物中密度最小的一类化合物，都 1g.cm-3。 溶解度（solubility）烷烃易溶于极性、或极性较小的有机溶剂。而难溶于水和其它强极性溶剂。(相似相溶原理) 。 第五节 化学性质 C H 电负性 2.5 2.2 ★ 烷烃的结构分析 低极性共价键 H 酸性小 不易被置换 sp3 杂化 已饱和 不能加成 在室温下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（利用其化学惰性烷烃常被用作低极性的优良溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等） 在高温下，烷烃可发生剧烈的氧化（燃烧）、还原、裂 解等反应。 烷烃光照或高温下可与卤素发生自由基取代反应（烷烃的重要反应） C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 H H 裂 解 自由基取代 一 燃烧反应——剧烈的氧化反应 燃烧热——纯净有机化合物完全燃烧时所 （ ） 放出的热量。 0 放热； 0 吸热 甲烷的燃烧热为891kJ/mol,直链烷烃每增加一个CH2，燃烧热平均增加约658.6KJ/mol。 烷烃的主要用途就是作为人类不可或缺的能源物质。 有机氧化还原反应的基本概念： 氧化反应 还原反应 分子中加氧去氢的反应 分子中碳原子氧化数升高的反应 有机物与氧化剂的反应 分子中加氢去氧的反应 分子中碳原子氧化数降低的反应 有机物与还原剂的反应 二 热裂反应(热解) 在高温及无氧条件下发生键断裂生成小分子化合物的反应称为热裂反应。 机制：热作用下的自由基反应 过程：一般在碳链中间较易断裂，而后进行一系列的β—断裂。 三 卤代反应 有机化合物分子中的碳原子上的氢原子或其他一价原子或基团（Y)被另外的一价原子或基团所取代的反应——取代反应 * 药学院有机药化教研室编