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有机合成的教学设计 河北省大城职教中心化学组 余小强 教学目标： 知识与技能 1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2.初步学会应用逆合成分析法设计合理的有机合成路线。 过程与方法 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 ?情感态度价值观? 1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 2、通过对有机合成材料的介绍，使学生感受到有机合成的重要意义 教学重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化 教学难点：有机合成中逆合成分析法 教学过程： ［引入］从远古时代起，人类在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。下面，就让我们简单学习一下有机合成。 设计意图 从人类社会的伟大成就引入，激发学生的学习兴趣。 [板书] 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 设计意图 过阅读让学生养成良好自学能力和习惯，并在分析过程中让学生偿试了解有机合成的基本过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ? [投影］有机合成过程示意图： [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。 [投影]学生汇报，评价，总结： 官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反应 设计意图：通过问题的讨论，大大激发学生的学习热情和求知欲望，同时锻炼学生应用已有知识进行总结、归纳，进一步增进学生对新知识的探究欲望。 ［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： ［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 ? 介绍逆合成分析法的提出者，美国化学家科里 设计意图 通过介绍伟大科学家的成就，激发学生向科学家学习的热情，同时也培养他们严谨的科学态度和科学思维。 [板书]2、有机合成路线的设计 ［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 ［讲］正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 [板书] 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 [例题]由乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯，写出各步反应的化学方程式。 [展示]有关的化学方程式由学生在黑板上或练习本上展示，教师点评。 设计意图 在难点的突破中，通过设疑激趣、引导探究、层层递进、解决了问题，同时培养了学生分析、归纳、总结的能力。 三、有机合成遵循的原则 1. 步骤少、产率高、副反应少 2. 原料廉价、易得 3. 满足“绿色化学”的要求。 4. 条件温和 [练习4]从溴