第五版 有机化学 炔烃和二烯烃.pptVIP

炔烃的亲电加成比烯烃困难 二、共轭效应 1.共轭效应 指共轭体系中，原子间的一种相互影响。这种影响，使得分子更稳定，内能更小，键长趋于平均化，并引起物质性质的一系列改变。 2.共轭效应类型 ① 静态共轭效应 ② 动态共轭效应 3.共轭效应方向 ① 共轭效应（+C） ② 共轭效应（-C） 4.共轭效应的传递 沿共轭链传递到共轭体系末端，强度不减弱 。 电子云交替分布. 5. 共轭效应特点 ① 共平面性。 ② 键长趋于平均化。 ③ 折射率高。 ④共轭链中π电子云转移时，链上出现正负性交替现象。 ⑤共轭效应，使得体系内能降低。 三、超共轭效应 1.超共轭效应一般是给电子的，其大小顺序如下： -CH3 ＞ -CH2R ＞ -CHR2 ＞ -CR3 σ键与π键之间的电子离域，使体系变得稳定，这种σ键的共轭称为超共轭效应。 2. 超共轭效应所起的影响比共轭效应要小得多。 例：1-丁烯和2-丁烯，哪个稳定呢？ 例：从乙炔出发合成2-丁炔 合成思路： 1.分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子； 2.找出前体分子，考虑连接方式 3.写出合成反应式 1.由乙炔为原料，合成 1-丁炔 2.由乙炔为原料，合成 3-己炔 思考 四、还原（加氢）反应 1.催化加氢 催化氢化常用的催化剂为 Pt , Pd , Ni，但一般难控制