有机化学第1章(三稿-药学).ppt

共价键的偶极矩 （D） 键 + － 键矩 键 + － 键矩 键 + － 键矩 H－N H－O 1.31 1.5 C－Cl C－Br C－I 2.3 2.2 2.0 C－N C－O C＝O 1.15 1.5 2.3 多原子分子的偶极矩 1.84 1.46 μ 1.75 0 分子间作用力与 烷烃的物理性质 (1?) 分子量 内聚力越大，沸点越高 (2) 分子几何形状 支链烷烃中，吸引力减小，沸点降低 分子越对称，熔点越高 烷烃的物理常数(1) 烷 烃 沸点℃ 熔点℃ 密度d420 甲 烷 乙 烷 丙 烷 正 丁 烷 正 戊 烷 正 己 烷 正 庚 烷 正 辛 烷 正 壬 烷 正 癸 烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 -161.7 －88.6 －42.1 －0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.0 195.8 216.3 235.4 -182.5 -183.3 -187.7 -138.3 -129.8 －95.3 －90.6 －56.8 －53.5 －29.7 －25.6 －9.6 －5.5 0.4240 0.5462 0.5824 0.5787 0.6264 0.6603 0.6837 0.7026 0.7177 0.7299 0.7402 0.7487 0.7564 烷 烃 沸点℃ 熔点℃ 密度d420 正十四烷 正十五烷 正二十烷 正三十烷 ? 异 丁 烷 异 戊 烷 新 戊 烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷 2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基丁烷 253.7 270.6 343 449.7 ? －11.7 29.9 9.4 60.3 63.3 49.7 58.0 ? 5.9 10.0 36.8 65.8 ? －159.4 －159.9 －16.8 －153.6 －118.0 －100.0 －128.4 ? 0.7628 0.7685 0.7886 0.8097 ? 0.5572 0.6196 0.5904 0.6532 0.6644 0.6492 0.6616 ? 烷烃的物理常数(2) (3) μ b. p. 3.7℃ 0.9℃ μ 0.33D 0D μ=1.85D μ=0D b. p. 60℃ b. p. 48℃ m. p. －80℃ m. p. －50℃ (4) 氢键 CH3CH2CH2CH2OH b. p. 117.7℃ CH3CH2OCH2CH3 b. p.34.6 ℃ (5) 溶解度 相似者相溶 1.2.4 Inductive effective诱导效应 Inductive effective 诱导效应 定义：原子电负性不同而引起的极性效应 传递：沿化学键 强度：与电负性有关（－I, ＋I）， 随距离逐步减弱 (三个化学键内) 1.2.5 Breaking of covalent bond Types of organic reaction 共价键的断裂及有机反应的分类 均裂---形成自由基 异裂---产生正、负离子 均裂 异裂 碳正离子 碳负离子 自由基 键断裂过程 Types of Organic Reaction 协同反应 1.3 研究有机物的步骤 分离、提纯 纯度鉴定 分子式的确定 结构式的确定：X－衍射,光谱 分子结构包括构造、构型、构象 分子轨道理论 p10(Molecular Orbital Theory ,MO) 1932, Pauling The region of space around an atom in which an electron is likely to be found is an orbital. The shape and size of the orbital are determined by