精品课件 第六章苯酚课件.ppt

第四节 苯 酚 有关物质的结构比较 酚与醇概念的对比： 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。 一、苯酚的分子结构 二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43℃ 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 三、苯酚的化学性质 苯酚的酸性 讨论 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响， —OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 苯酚的化学性质 苯环上的取代反应——与浓溴水反应 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚的化学性质 3、显色反应 课堂练习二： 某有机物结构为CH2=CH- 课堂练习三： FeCl3溶液 四、苯酚的用途 因此,苯酚是一种重要的化工原料。 课堂小结： 一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应： 3.显色反应： 4.氧化反应： 四.苯酚的用途 巩固练习一： 1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。 巩固练习二 尝试命名下列物质： * * ☆巩固练习 ☆物理性质 ☆化学性质 ☆分子结构 ☆课堂练习 ☆课堂小结 ☆苯酚用途 ☆ 教学目的 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH CH2OH OH OH OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 课堂练习一：判断下列哪些化合物属于酚类？ （2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？ (1) （2） OH CH3 （3） CH3 CH2 OH （4） CH2OH 单击左键显示答案： 同分异构体；苯酚 1、2； 课堂练习二 苯酚所有的原子是否在同一平面内？ 想一想：如何保存苯酚？ 想一想：既然苯酚有毒, 为什么又可以用来 作消毒剂? —OH + NaOH— → —ONa + H2O ——俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 苯酚的酸性强弱如何？ —ONa + CO2 + H2O— → —OH + NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清 浑浊 —ONa +HCl —OH +NaCl 结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH 回子菜单 —OH + Br2 —OH ↓ Br Br Br + 3HBr 三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 反应机理 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ 3 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上 邻对位三个氢原子 一次取代苯环上 一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 4、氧化反应 OH OCH3 ， 它不可能具有的性质是： （1）易溶于水 （2）可燃性 （3）能使酸性KMnO4 溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3 溶液反 应 （6）与NaOH溶液反应 A（1）（4） B（1）（2）（6） C（1）（5） D（3）（5）（6）