17维生素 药物化学 教学课件.pptVIP

第十八章 维生素 分类 根据其溶解度分为两类： 　 脂溶性维生素： VA、VD、VE、VK等。 水溶性维生素： VB1、VB2、VB6、VB12、叶酸、烟酸及VC等。 第一节 脂溶性维生素 一、维生素A 存在于动物的肝、奶、肉及蛋黄中。 结构： 化学名：（全反式）-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯 　　用途：维生素A缺乏引起的夜盲症、角膜软化、皮肤干燥、粗糙及粘膜抗感染能力低下等症的治疗。 　　性质: 1、氧化 β－紫罗兰酮环和共轭多烯醇的侧链，使其对紫外线不稳定，且易被空气氧化，生成环氧化合物。 　　 　　 2、脱水 烯丙醇对酸不稳定，遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇溶液，易发生脱水反应，使其活性降低。 　　 3、异构化 长期贮存，可部分发生异构化，使其活性降低。 4、显色反应 本品的氯仿溶液可与三氯化锑反应，呈现深蓝色，逐渐变为紫红色。 二、维生素D 　　 维生素D3（胆骨化醇） 维生素D2（麦角骨化醇） 在空气中、遇光等均易变质。维生素D2比维生素D3稳定。 用途：因维生素D缺乏而引起的佝偻病或软骨病、婴儿手足抽搐症、老年性骨质疏松症等的治疗和预防。 三、维生素E 多存在于植物组织中 用于习惯性流产，不育症，进行性肌营养不良等。抗衰老亦有作用。 本品为酯类化合物，与氢氧化钾溶液共热酯键发生水解，生成α－生育酚。α－生育酚易被氧化，生成对生育醌和二价铁离子，后者与2，2′－联吡啶作用生成血红色络离子。 本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液显橙红色． 本品具有还原性，易被氧化，故维生素E可以作为脂溶性的抗氧剂． 四、维生素K 存在于绿色植物界 性质 本品在水溶液中，甲萘醌和亚硫酸氢钠间存在着平衡，当与空气中的氧气、酸或碱作用时，亚硫酸氢钠分解，平衡被破坏，甲萘醌从溶液中析出。光和热亦可促进分解。 所以本品的水溶液不稳定，不宜久存．适量加入焦亚硫酸钠或氯化钠可增加其水溶液的稳定性． 本品水溶液遇光和热，可部分发生异构化．为了防止这一反应的发生，可将溶液的pH调至2～5，并加入稳定剂亚硫酸氢钠． 第二节 水溶性维生素 一、维生素B1，又称盐酸硫胺 　　结构 　　 用途：因维生素 B1缺乏而引起的脚气病及消化不良等疾病的治疗。 性质 本品的干燥固体性质稳定，其水溶液遇酸较稳定；遇碱则噻唑环被破坏，生成硫醇性化合物而失效． 本品的碱性溶液，遇空气中的氧或在铁氰化钾溶液中，氧化生成硫色素，活性消失。光或重金属离子加速此反应。硫色素溶于正丁醇申，呈现蓝色荧光，加酸使成酸性，荧光消失；碱化后，荧光又显现。 本品的水溶液在pH5.0～6.0时，与碳酸氢钠或亚硫酸氢钠可发生分解反应，故本品的制剂不能用碳酸氢钠或亚硫酸氢钠作稳定剂。 本品与生物碱沉淀剂碘化汞钾反应生成淡黄色沉淀；与碘生成红色沉淀；与三硝基苯酚作用生成扇形结晶． 二、维生素B2，又名核黄素 　　结构 用途：治疗缺乏引起的唇炎、脂溢性皮炎、结膜炎、阴囊炎 性质 本品分子中含有酰亚胺和叔胺的结构．故为两性化合物．可溶于酸和碱。 本品水溶液呈黄绿色荧光，pH为6－7时荧光最强；但加入酸或碱，本品即解离，荧光消失． 本品对一般氧化剂稳定，遇强氧化剂如铬酸和高锰酸钾则被氧化；遇还原剂连二亚硫酸钠、维生素C等被还原成无荧光的二氢核黄素而从水溶液中析出．但在空气中二氢核黄素又可氧化成核黄素，又呈荧光。 本品与硼砂形成分子型化合物，使溶解度增大；烟酰胺也能增大其溶解度．故他们在制剂中常作为本品的助溶剂． 三、维生素B6，盐酸吡多辛 　　结构 　　 　　 用途：用于治疗因放射治疗引起的恶心、妊娠呕吐、异烟肼等药物引起的周围神经炎、白细胞减少症、痤疮、脂溶性湿疹等。 性质 本品有升华性。 遇光渐变质。 本品的干燥品对空气和光稳定，水溶液可被空气氧化变色，随pH升高，氧化加速．本品在酸性溶液中较稳定，在中性或碱性溶液中遇光颜色变黄而失效；其中性水溶液加热至120℃，可发生聚合，生成两分子聚合物而失去活性． 本品遇三氯化铁试液呈红色，所以在制备注射液时，不能用含微量铁盐的砂芯过滤．本品还可以与2，6－二氯对苯醌氯亚胺试液作用，先生成蓝色化合物，几分钟后蓝色消失变为红色．