中药化学 第六章 黄酮类化合物.ppt

概 述 1．黄酮的含义： （1）经典含义是指以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。 （2）现代含义是泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。 2 ．黄酮的生物活性 第一节 结构和分类 分类依据： 1、3-位羟基取代与否 2、三碳链是否构成环 3、三碳链的氧化程度 4、B-环连接位置(2、3-位) 第一节 结构和分类 氧化型 还原型 黄酮醇 结构和分类 结构和分类 第二节 黄酮类化合物的理化性质 旋光性 取决于 不对称碳原子的有无 有 无 所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 游离黄酮 黄酮 二氢黄酮 黄酮醇 二氢黄酮醇 异黄酮 二氢异黄酮 查耳酮（二氢 ） 黄烷醇类 橙酮 花色素类等 （1）分子的立体结构 平面型分子 非平面型分子 黄酮 二氢类（C-环半椅式结构） 黄酮醇 异黄酮（羰基与B-环立体障碍） 查耳酮 交叉共轭 分子间排列不紧密，水分子易于进入 水溶度小 水溶度大 黄酮类化合物的理化性质 （2）取代基团的性质、数目、连接位置 引入羟基，数目多，7、4‘-位，水溶度较大。 羟基甲基化（-OCH3）, 水溶度降低。 四．酸碱性 1．酸性 （1）来源：酚羟基（ 数目、位置）