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第5章 重排反应
第二节 由碳原子到杂原子的重排 3 Bayer-Villiger重排 第二节 由碳原子到杂原子的重排 3 Bayer-Villiger重排 第三节 丛杂原子到碳原子的重排 一 Stevens重排 一、Stevens重排 季铵盐(α-位有吸电子基）在强碱催化条件下，重排生成叔胺的反应（连有活泼亚甲基的季铵盐的重排） 第三节 丛杂原子到碳原子的重排 一 Stevens重排 一、Stevens重排 经历一个活泼的叶立德（Ylide）的形式. 叶立德（Ylide）指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子. 第三节 丛杂原子到碳原子的重排 一 Stevens重排 一、Stevens重排 季铵盐(α-位有吸电子基）在强碱催化条件下，重排生成叔胺的反应 （连有活泼亚甲基的季铵盐的重排） 机理： 第一节 从碳原子到碳原子的重排 四 Favorskii重排 四 Favorskii重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排 四 Favorski重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排 四 Favorski重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排 四 Favorski重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排 四 Favorski重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排 五 Wolff重排 和 Arndt-Eistert Wolff（沃尔夫）重排: α-重氮酮经加热、光解等作用脱去一分子氮气, 重排成烯酮, 烯酮进一步生成羧酸、酯、酰胺或酮. 第一节 从碳原子到碳原子的重排 五 Wolff重排 和 Arndt-Eistert Wolff（沃尔夫）重排: α-重氮酮经加热、光解等作用脱去一分子氮气, 重排成烯酮, 烯酮进一步生成羧酸、酯、酰胺或酮. Favorskii重排 第一节 从碳原子到碳原子的重排 五 Wolff重排 Arndt-Eistert 抗病毒药物Oxetanocin 第一节 从碳原子到碳原子的重排 五 Wolff重排 和 Arndt-Eistert 阿恩特-埃斯特尔特（Arndt-Eistert）反应 Blanc反应，氯甲基化反应 重氮甲烷的制法 m.p. -145.0℃; b.p. -23.0℃ 黄色气体，有强烈刺激性及发霉气味 Curtius （库尔悌斯） 反应 酰基叠氮化物在惰性溶剂中加热分解生成异氰酸酯 异氰酸酯水解则得到胺： Curtius 反应 第二节 由碳原子到杂原子的重排 1 Beckmann重排 1 Beckmann重排 醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排生成取代酰胺的反应 机理: 一般与肟羟基处于反位的基团易于迁移 第二节 由碳原子到杂原子的重排 1 Beckmann重排 催化剂:质子酸 H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4 非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl3 用质子酸(极性溶剂中)催化时存在异构化问题 第二节 由碳原子到杂原子的重排 1 Beckmann重排 第二节 由碳原子到杂原子的重排 1 Beckmann重排 第二节 由碳原子到杂原子的重排
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