复旦有机化学课件07.pptVIP

主要内容 卤代烃的还原反应 卤代烃与金属的反应，有机金属化合物的类型及制法 Grignard试剂的制备及反应条件， Grignard试剂的主 要反应，Grignard试剂在合成上的应用 二烷基铜锂试剂的主要反应及在合成上的应用 第7章 卤代烃 有机金属化合物 机理：两次E2消除 d+ d+ 碱作用下的邻二卤代烃的消除 邻二卤代烃的消除 §7.1 卤代烷 金属作用下的邻二卤代烃的消除 E1cb 机理（共轭碱消除反应, cb=conjugate base） 碳负离子中间体 立体专一反应（反式共平面消除） 扩展：四卤代烃的消除（制备炔烃） 机理：通过两次E1cb消除 碘化物作用下的邻二卤代烃的消除 机理（立体专一反应——反式共平面消除） 碘离子作用：提供电子 不能消除 例 卤代烃的还原反应 合成上若涉及还原反应，应注意底物中是否有卤素。 例：合成甲基叔丁基醚 分析：醚类化合物可由亲核取代制得Williamson 醚合成法 切断(disconnection) 3. 合成举例——Williamson 醚合成法 用反合成分析(Retrosynthetic analysis)法描述： （ Target Molecule ） TM，目标分子 表示有机反应的逆向 E. J. Corey (1928 ~ ) 诺贝尔化学奖获得者(1990) 甲基叔