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3920-有机物脱水反应的规律及类型
* 有机物脱水反应 的规律及类型 有机物脱水反应是一类重要的反应类型,脱水反应的形式较多,应用广泛。在有机推断题中经常遇到,下面就常见的脱水反应的类型及规律进行简单的归纳、分析。 目的 1、醇分子内脱水 讨论,请找出以下反应的规律 规律:醇分子内C-O键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C-H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应。 2、醇分子间脱水 规律:一个醇分子内C-O键断裂,另一个醇分子内O-H键断裂脱水生成醚,属于取代反应。 讨论,请找出以下反应的规律 1、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为 A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种 练习 C 3、酸与醇的酯化脱水① 规律:酸脱羟基,醇脱氢,生成酯和水,属于取代反应。 讨论,请找出以下反应的规律 2、请写出下列反应的化学方程式。 ⑴由丙三醇和浓硝酸在浓硫酸催化下制取硝化甘油(一种烈性炸药)。 ⑵已知纤维素的每个单糖单元结构中有3个醇羟基,纤维素可以表示为[C6H7O2(OH)3]n,由纤维素和浓硝酸在浓硫酸催化下可以制取硝酸纤维。 练习 3、酸与醇的酯化脱水② 规律:多元酸和多元醇酯化脱水时可以生成环状化合物(环酯)。 讨论,请找出以下反应的规律 3、酸与醇的酯化脱水③ 规律:多元酸和多元醇在一定条件可以发生酯化脱水,缩聚成高分子化合物(聚酯),如涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯)。 讨论,请找出以下反应的规律 4、羟基酸分子间脱水① 规律:两个羟基酸分子间酯化脱水生成环状化合物(交酯)。 讨论,请找出以下反应的规律 4、羟基酸分子间脱水② 规律:羟基酸一定条件下酯化脱水缩聚成高分子化合物(聚酯)。 讨论,请找出以下反应的规律 4、羟基酸分子内脱水 规律:羟基酸分子内酯化脱水生成环状化合物(内酯)。 讨论,请找出以下反应的规律 3、已知某有机物的结构简式如图,在一定条件下该有机物两分子间发生脱水反应,可能生成几种有机产物?若干分子间发生脱水反应又能得到什么有机产物?分子内能发生脱水吗?请分别写出有机产物的结构简式。 练习 已知氨基酸分子中羧基和氨基能在一定条件下发生如下反应,即通过脱水形成肽键。 试比较此反应与酯化反应的相似之处和不同之处? 讨论 练习 4、下面是苯丙氨酸和谷氨酸的结构简式,请问它们可以形成几种二肽(两个氨基酸分子形成一个肽键)?分别写出它们的结构简式。 6种 5、已知丙氨酸的结构简式如图,在一定条件下丙氨酸两分子间发生脱水反应,可能生成几种有机产物?若干分子间发生脱水反应又能得到什么有机产物?请分别写出有机产物的结构简式。 练习 实验室装于试剂瓶中的乙醛常常出现分层现象,经分析得知,上层为少量的乙醛聚合物,下层仍是大量的乙醛。有同学提出以下反应机理,你认为是否合理? ①: ②: 总反应: 讨论 *
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