二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究.doc

各专业完整优秀毕业论文设计图纸 （插入学校图标） 本科生毕业论文（设计） 题目（中文） 二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究 （英文） A Study on the Route of Synthesis A3B Type Porphyrin Using Dipyrromethanes 院 系 环境与能源工程学院 专 业 应用化学 姓 名 XXX 学 号 XXXXXXXXX 指导老师 XXX 提交时间 年 月 日 2014年月题目 二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究 专业 应用化学 学号 XXXXX 姓名 XXX 主要内容、基本要求、主要参考资料等： 主要内容 研究用二吡咯合成卟啉的新方法，并用此方法合成A3B型卟啉。 基本要求 了解并熟悉实验操作，对实验流程有清晰的思路。实验设计几种典型的A3B型卟啉并计算出它的产率，对产物进行紫外，氢核磁的光谱鉴定等。 主要参考资料 [1] Fernando Fungo, L.A.O.L., Synthesis of porphyrin dyads with potential use in solar energy conversion. J. Mater. Chem, 2000(10): p. 645±650. [2] Durantini, E.N., Synthesis of 5-(4-X-Phenyl)-10,15,20-tris(Substituted Phenyl) Porphyrins Using Dipyrromethanes. Molecules, 2001. 533-539(6). [3] 李凯, A3B型不对称中位取代四苯基卟啉的分子设计、合成及表征, 2013, 北京工业大学: 北京. [4] Chandra B. KC, et al., Sequential Photoinduced Energy and Electron Transfer Directed Improved Performance of the Supramolecular Solar Cell of a Zinc Porphyrin?Zinc Phthalocyanine Conjugate Modi?ed TiO2 Surface. The Journal of Physical Chemistry, 2013(117): p. 763?773 [5] Taoufik Rohand, E.D.T.H., Efficient synthesis of aryldipyrromethanes in water and their application in the synthesis of corroles and dipyrromethenes. ARKIVOC, 2007: p. 307-324. 完成期限：2014年6月5日 指导教师签章： 专业负责人签章： 2013年12月24日摘 要 A3B型不对称卟啉在烃类化合物催化氧化、DNA分子识别、光电器件设计等领域中具有广泛的应用。其合成方法一采用Litter等对Alder法的改进方法，即在丙酸中两种醛与吡咯以3:1:4的比例反应制得。该法最大的缺点是产率低（一般在2%-5%左右），后处理复杂。Macdonald型[2+2] 本课题采用甲基取代的二吡咯甲烷和甲基取代的苯甲醛与R基团取代的苯甲醛以2.2:1.4:1的比例反应制备两种5,10,15-(4-甲基苯基)-20-(4-R-苯基)卟啉。并且该方法还具有操作简单、成本低廉、资源节约、污染低的特点 对得到的A3B型卟啉进行紫外光谱、核磁氢谱对其结构进行鉴定和表征。 关键词： 二吡咯烷； A3B型卟啉； 合成； 混合溶剂法 Abstract Unsymmetrical A3B-porphyrins were used widely in catalytic oxidation of hydrocarbons, DNA recognition, photoelectric device. They can be obtained by improved Alder method, which two different aldehydes and pyrrole react in propionic acid with the ra