第十三章 羧酸衍生物-有机合成路线.ppt

有机合成是指从简单的化合物(原料)，通过简便而有效的化学反应，制取比较复杂的有机化合物的过程。在多步骤有机合成中，由于合成对象的复杂性，需要事先拟定合成路线，这一工作叫做合成路线的设计。合成路线的设计是以各类有机反应的知识为基础，同时还要熟练和善于运用这些知识，这里包含了许多合成技巧问题。;;B、缩短碳链的反应;C、形成碳环的反应; 在有机合成反应过程中，碳架建立起来以后，要在指定部位引入官能团，或者在建立碳架的同时引入官能团或潜在官能团，然后进行官能团的加工(除去或转换)。;B、官能团的除去 ;;D、官能团的保护;三、立体构型的要求;例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反-4-辛烯 ;四、几类常见化合物的拆开方法;在有机合成中，合成路线不只是一条，在设计合成路线时，必须考虑：; ;从而导出三条路线不同的合成路线，相比较，第一条比较好，因为它所用的原料苯乙酮和溴乙烷比较易得。;;;;;合成路线：; 2．导向基的引入;分析：溴原子是邻、对位定位基，不可能通过直接的溴代反应合成得到三个溴原子处于间位的三溴苯。设想苯环上有一个强的邻、对位基存在，溴花时迫使三个溴原子进入它的邻、对位(互处于间位)，这个基团便是氨基，它便于引入苯环，也便于除去。;分析：甲苯直接氯化得到邻位和对位异构体，两者分离困难。为了制备单一的邻位取代产物可用磺酸基将对位暂时封闭起来，待反应完成氯化反应后，再水解脱去磺酸基。 ; ;分析：由逆合成法可以得出如下的逆推过程：;苯胺容易被氧化，不采用直接硝化的方法引入硝基，而是通过酰基化反应先将氨基进行保护后再进行硝化反应。