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第二章-饱和脂肪烃 化学复习资料教学课件

第二章饱和脂肪烃 2.1 烷烃 同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是 A 、2,2,4-三甲基戊烷 B 、 2,3,4-三甲基戊烷 C、 2,2,3,3-四甲基戊烷 D、 2,2,4,4-四甲基戊烷(2008年联考) 次序规则 (sequence rule) 定义:在立体化学中,为了确定原子或基团在空间排列的次序而制定的规则。 将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列, 原子序数大的为较大基团。 HDCNOFPSClBrI 如各取代基的第一个原子相同时,则比较与第一个原子相连的第二个原子,仍按原子序数排列,若第二个原子也相同,则比较第三个原子,依次类推。 常见烷基大小顺序:叔丁基异丙基正丙基乙基甲基 当支链上还有取代基, 将支链再编号 命名:位号-( 位号 -数目取代基名称支链名称)母体 2.1.3 烷烃的构象 图2-4 丁烷各种构象的内能变化 练习 写出1,2-二氯乙烷优势构象的纽曼投影式(中农大2004考研) 2.1.4 烷烃的物理性质 图2-5 直链烷烃的熔点与分子中所含碳原子数目的关系 2.1.5 烷烃的化学性质 卤代反应(halogenation) 甲烷的氯代反应 其它烷烃的氯代反应 烷烃的溴代反应 自由基的结构 图2-7 乙基自由基中的σ-p超共轭效应 练习 第二章 饱和脂肪烃 2.2 环烷烃cycloalkane 2.2.1.1 脂环烃的分类 环烷烃的分类 2.2.1.2 单环烃的命名 定义:两个碳环共用两个或两个以上碳原子的多环化合物称为桥环 编号:从一个桥头先沿最长的桥编号到另一个桥头,再由另一个桥头沿次长的桥开始,沿次长的桥编号回到第一个桥头碳,再按桥渐短的次序编号。 命名:二环 [桥上碳原子数.桥上碳原子数(由多至少)] 某烷 螺环烃spiro hydrocarbon 的命名 定义:两个碳环共用一个碳原子的多环烃称为螺环烃。 2.2.2 环烷烃的物理性质 2.2.3 环烷烃的化学性质 2.2.3.1 三元环与四元环的加成反应 区别小环烷烃与烯烃 2.2.3.2 五元环与六元环的取代反应 2.2.4 环己烷及其衍生物的构象 2.2.4.1 环己烷的构象 图2-1-1 环己烷椅型构象的一对构象转换体 平伏键与直立键 环己烷椅型构象的表示方法 2.2.4.2 环己烷衍生物的构象 单取代的环己烷 二元取代的环己烷 1,2-二甲基环己烷的顺反异构体 练习 写出(e,e)1,2-二甲基环己烷的椅式构象。(中农大2005考研) 1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是 A 、顺式 B 、反式 C、 a,a-型 D、 a,e-型(2008年联考) 书写顺反异构体的简便方法 相关题型分析 饱和脂肪烃的命名与写结构 烷烃分子典型构象的表示方法(多考察Newman投影式) 二取代环己烷衍生物的稳定构象 不同自由基稳定性的比较及在取代反应中的应用 卤代反应的机理 小环烷烃与烯烃的鉴别 第二章 作业 P58: 1, P59: 2,3,4,5,6, 8,10 环烷烃: 环烯烃: 环炔烃: 环烷烃 单环烃 多环烃 (双环烃) 小环:3,4 普通环:5,6,7 中环:8-11 大环:12 桥环烃:共用2 or 2C 螺环烃:共用1C 简单环烃:在开链脂肪烃名称前加“环” 环上有两个或两个以上相同的取代基: 用“最低系列”法将环编号 环上取代基不同:根据“次序规则”,以连接最小取代基的碳原子为1位 环上有不饱和键:不饱和键给以最小的位号 简单环上有较长的碳链:将环当作取代基 2-甲基-3-异丙基环戊烯 2-methyl-3-isopropylcyclopentene 2.2.1.3 多环烃的命名 桥环烃bridged hydrocarbon的命名 编号:从螺原子旁的碳原子开始,从小环经螺原子编到大环,若有取代基使取代基的位号最小。 命名:螺 [ 螺原子间所夹碳原子数.螺原子间所夹碳原子数(由小到大)] 某烷 熔点和沸点 比相应链烃的熔点、沸点稍高 相对密度:小于1 比相应链烃的相对密度略高 溶解性: 环烷烃不溶于水 例题:用简便、并能产生明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物。(中农大2005考研) 环戊烷

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