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( C 6 H 5 ) 3 P + C H 3 B r ( C 6 H 5 ) 3 P C H 3 B r 三苯基膦 ( C 6 H 5 ) 3 P C H 3 B r C 6 H 5 L i T H F ( C 6 H 5 ) 3 P C H 2 + H B r ( C 6 H 5 ) 3 P C H 2 ( C 6 H 5 ) 3 P C H 2 叶立德（Ylide） 叶立德（Ylide） 叶林（Ylene） ( C 6 H 5 ) 3 P C H 2 + C O C C H 2 O P ( C 5 H 6 ) 3 C C H 2 O P ( C 5 H 6 ) 3 C C H 2 + ( C 6 H 5 ) 3 P O 亚甲基环己烷 86% ( C 6 H 5 ) 3 P C H 2 O + D M S O C H 2 + ( C 6 H 5 ) 3 P O 制备 Wittig 试剂所用的卤烃，可以是甲基 卤烃、伯、仲卤烃，但不能用叔卤烃，因 为叔卤烃上无α-H。在卤烃分子中，可以 含有 双键，叁键，烷氧基等，但不能是乙 烯型卤烃。 O O H 1 ) C H 3 M g B r 2 ) H 3 O + H + D m a j o r B r M g B r O H M g 1 ) H 2 C O 2 ) H 3 O + H + heat B r P B r 3 t B u O K 40% O 五、醛酮的制备 1、醇的氧化 2、稀炔的氧化 3、芳烃侧链的氧化 4、付－克酰化合成芳香酮 5、傅瑞斯重排合成酚酮 6、瑞穆－悌曼反应合成酚醛 7、盖特曼－柯赫反应合成苯甲醛 , A l Cl 3 CuCl C H O + H C l C O + C H 3 + C O + H C l A l C l 3 / C u C l 2 0 ° C C H 3 C H O 六、不饱和醛酮 1、结构 α,β-不饱和醛、酮分子中，碳碳双键和 羰基共轭，形成了一个共轭体系。 2、化学反应 （1）亲核加成 C O H C O C H 3 + N a O H C H O H C H 2 C O C C C H H O NaOH， H 2 O 88%~93% C C H C C 6 H 5 H C(CH3)3 O C 6 H 5 C H O (CH3)3CCOCH3 ＋ 1 . O 3 2 . B 2 H 6 , O H - O O N a 2 C O 3 H 2 O O H O O 96% 请大家自己写出此反应的机理。 （2）卤仿反应 C H H O + B r 2 N a O H H 2 O C H B r O O H + C l 2 N a O H H 2 O O C l 反应在酸性或碱性条件下都能反应。 C H 3 C C H 3 O + B r 2 H O A c C H 3 C C H 2 B r O 碱性条件下生成多取代产物，而酸性 条件下可以生成单取代产物。 C R O H C X X C R O H C X - H + C R O C X C R O C H H + C R O H C H C R O H C - H + C R O C H O H - C R O C C R O C C R O C X X C R O C X C O C R C l C l C l + O H - C O C R C l C l C l O H C O R O H + C C l 3 C O R O - N a + + H C C l 3 氯仿 此反应称作卤仿反应，乙醛、甲基酮都 可以发生此反应。碘仿具有特殊的气味 和颜色，用于鉴别乙醛和甲基酮，也用 于制备羧酸。 CH O H R C H 3 I 2 , N a O H H 2 O C O R O - N a + + H C I 3 + N a I O C O R C H 3 CH O H R C H 3 + H 2 O I 2 + N a O H N a I O 黄色沉淀 C O C H 3 N a O Cl C O O H H 2 O H + 3、氧化还原反应 （1）氧化反应 C H 3 ( C H 2 ) 5 C H O K M n O 4 H 2 S O 4 , H 2 O C H 3 ( C H 2 ) 5 C O 2 H KMnO4（K2Cr2O7 , Na2Cr2O7) + H2SO4 醛被氧化为酸。 C H O A g 2 O C O O H N a O H , H 2 O H C l C H O A g