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2 烷烃 有机化学B 201109
乙烷的交叉式构象 能量最低的最稳定构象 乙烷的重叠式构象 能量最高的最不稳定构象 600 12.6KJ/mol 由交叉式转变为重叠式时必须吸收12.5KJ/mol的能量; 由重叠式转变为交叉式时会放出12.5KJ/mol的能量。 这只是乙烷的两个极限式,低温时,交叉式构象增多。 从理论上讲,乙烷分子的构象是无数的,其他构象则界于上述两种极限构象之间。 构象的表示方法(以乙烷为例) Sawhores透视式(锯架式) 纽曼投影式(Newman) 丁烷的构象 邻位交叉式构象 对位交叉式构象 部分重叠式构象 完全重叠式构象 空间阻碍和基团电性相同的排斥作用 Ph,苯环或芳基 氢键形成增强稳定性 第三节 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度等。这些物理常数通常是用物理方法测定出来的,可以从化学和物理手册中查。 1. 物质状态 C1-4 g, C5-17 l, C18以上 s; 2. 沸点 随相对分子质量增加而增加;同分子量时, 支链较多,沸点较低。 直链烷烃的沸点 即C原子 数目增加 3. 熔点 直链烷烃的熔点 随相对分子质量增加而增加,但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高,熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高。 正烷烃的熔点,同系列C1-C3不那么规则,但C4以上的是随着碳原子数的增加而升高。其中偶数的升高多一些,以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线,偶数在上,奇数在下。 在晶体中,分子间的作用力不仅取决于分子的大小,而且取决于分子中碳链的空间排布情况。排列紧密(分子间的色散力就大)熔点就高。 4. 相对密度(比重) 正烷烃的是随着碳原子数目增加逐渐有所增大,二十烷以下的按近于0.78。 都小于水的1.0 这也与分子间引力有关,分子间引力增大,分子间的距离相应减小,则增大。 5. 溶解度 烷烃不溶与水,能溶于某些有机溶剂,尤其是烃类中。 相似相溶,结构相似,分子间的引力相似,就能很好溶解。 6. 折光(射)率 正烷烃的是随着碳原子数目增加逐渐有所增大,都大于1.0。 液体有机物纯度 非极性分子,不溶于水 * * 第二章 饱和脂肪烃之烷烃 Alkanes 学习要求 第一节 烷烃的概念和命名 第二节 烷烃的结构和同分异构现象 第三节 烷烃的物理性质 第四节 烷烃的化学性质 作业 P46 3、5、6、8、12 学习要求 3学时 【基本知识点】烷烃的命名;链烷烃的物理性质;构象异构;链烷烃的化学性质;自由基历程。 【主要内容】 了解:烷烃的同系列和同分异构,物理性质等。 熟悉:命名(习惯命名、衍生物命名、系统命名)。 掌握:乙烷和丁烷的构象;烷烃的物理性质;烷烃的化学性质,卤代反应及其链反应机理。 【教学重点】饱和烃的化学性质及构象异构。 【教学难点】自由基反应机理。 烃:由C、H两种元素组成的有机化合物。 烷烃:分子中有两种成键方式,C-C和C-H(σ键) CnH2n+2(n≥1) 饱和烃(烷烃、环烷烃) 通式:表示一系列化合物的组成的一个公共式子。 同系列Homologous series:凡具有同一个通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列。 同系物:同系列中的化合物互称。 系差:相邻同系物组成上相差象CH2的“公差”。 第一节 烷烃的概念和命名 伯、仲、叔、季碳及烷基的概念 伯碳 伯氢 伯碳 伯氢 仲碳 仲氢 叔碳 伯碳 叔氢 季碳 伯碳 直接与一个碳原子相连的称为“伯”(Primary)或一级碳原子,用1o表示; 直接与二个碳原子相连的称为“仲”(Secondary)或二级碳原子,用2o表示; 直接与三个碳原子相连的称为“叔”(Tertary)或三级碳原子,用3o表示; 直接与四个碳原子相连的称为“季”(Quaternary)或四级碳原子,用4o表示; 与各个C原子相连的氢亦分别称为: 1oH即伯氢, 2oH即仲氢, 3oH即叔氢。 烷基:烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分(原子团)。通式CnH2n+1,R 几种常用的烷基: 甲基 Me 乙基 Et -伯氢 -仲氢 正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr -仲氢 -伯氢 正丁基 n-Bu 仲丁基 s-Bu -叔氢 -伯氢 异丁基 i-Bu 叔丁基 t-Bu
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