第十二章含硫含磷化合物 有机化学课件.pptVIP

第十二章 含硫含磷化合物 第一节 含硫有机化合物 1.1 硫 醇 通 式：RSH 官能团：-SH（巯基） 一. 命名 乙硫醇 2-丁烯-1-硫醇 2-巯基乙醇 二. 硫醇的性质 1. 物理性质 （教材 p203） 低级硫醇有毒，并有极难闻的臭气 2. 化学性质 1）硫醇的酸性 硫醇＞相应醇 2）氧化反应 半胱氨酸 胱氨酸 硫辛酸 二氢硫辛酸 1.2 硫 醚 通式：RSR 一. 硫醚的性质 1. 亲核取代反应 2. 氧化反应 二. 亚砜的结构与性质 硫氧双键：一个 ?键，一个 ?键 ?键 ?键 ?= 4.03 一个极好的溶剂（非质子偶极溶剂）； 一个好的促渗剂（穿透能力极强）。 自然界的含硫化合物 甲硫醇—动物排泄物 3-甲基-1-丁硫醇—黄鼠狼 正丙硫醇—圆葱 大蒜素 1.3 磺 酸 第二节 含磷有机化合物 2.1 分类 (1)膦与季磷类化合物 磷化氢（PH3）中的氢被烃基取代的衍生物 RPH2 R2PH R3P [R4P]+I- 一级膦 二级膦 三级膦 四级膦化合物 (2)磷酸酯 磷酸分子中的氢被烃基取代的衍生物 O O O HO-P-OH ROP(OH)2 (RO)2POH (RO)3P-O OH 磷酸 磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯 (3)膦酸与氧化膦 膦酸：磷酸中的-OH被烃基取代的衍生物 O O RP(OH)2 (R)2POH 烷基膦酸 二烷基膦酸 氧化膦：磷酸中的三个-OH被烃基取代的衍生物 (R)3P-O 氧化三烷基膦（三烷基氧化膦） 2.2 生物体中的磷酸酯 O O HO-P-OH RO-P-OH OH OH 磷酸 磷酸单酯 O O RO-P-O-P-OH OH OH 二磷酸（焦磷酸） 二磷酸单酯 O O O