2013大连理工大学有机化学考研模拟试题（三）.pdfVIP

考试点 2013大连理工大学有机化学考研模拟试题（三） 一、命名题（10分） 1 考试点 2 考试点 3 考试点 4 考试点 五、推断题（15分） 1.化合 A，分子式为C10H13NO,其1H NMR谱数据如下： δ：1.75 （s,3H）； 2.25 （s,3H）； 3.22 （2,3H）； 7.13~7.48 （m,4H） A不溶于稀酸，将A与NaOH溶液共热，再酸化得乙酸和某胺B 的铵盐，B 的分子式为C18H11N。B经高压催化加氢得C，分子式为C8H17N。C经Hofmann 彻底甲基化，消耗2molCH3I得（CH3）3N和3-甲基环己烯。试推测A~C 的结构。 2.化合 A，分子式为C5H11NO2，具有R构型的手型化合 ，不溶于水和稀 酸，但可溶于NaOH溶液。当化合 A溶于NaOH后在酸化，则给出A 的一对外消 旋体。R 的构型A经H2/Ni催化还原，得到R构型的化合 B，分子式为C5H13N。 B用HNO3处理后，水解得到无旋光性的醇C和D 的混合物。试推测A~D 的结构。 六、机理题（15分） 5 考试点 七、实验题（30分） 1.在50ml圆底烧瓶中，加入12.7ml正丁醇和7.2ml乙酸，再加入3~4滴浓硫 酸，混合均匀，搭好反应装置。加热，待反应完成后，将反应物倒入分液漏斗中。 用10ml水洗涤，分去水层。再用碳酸钠溶液洗涤至酯层不显酸性，将酯层用10ml 饱和食盐水再洗涤一次。将酯层转移到锥形瓶中，加入少量无水硫酸镁干燥。将 干燥后的乙酸正丁酯移至50ml圆底烧瓶中蒸馏，收集136~143oC馏分。 （1）画出实验装置图。 （2）实验中有哪些副产物？怎样减少副产物？ （3）对乙酸正丁酯进行碱洗和水洗的目的是什么？ （4）乙酸正丁酯精致过程中，如果最后蒸馏中前馏分较多，其原因是？ （5）最后蒸馏得到的乙酸正丁酯混浊，原因是？ （6）用MgSO4干燥，如何掌握其用量？ 2.画出水蒸气蒸馏的装置图。 3.画出U形水银压力计的示意，并说明其测定压力的方法。 6