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3溴4羟基苯甲醛的制备.doc

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毕 业 论 文 2016届 3-溴-4-羟基苯甲醛的制备 学 号 院 系 化学化工学院 专 业 应用化学 指导教师 沈润溥 完成日期 2016-04-30 3-溴-4-羟基苯甲醛的制备 要 3-溴-4-羟基苯甲醛是一种重要的溴系化工产品,以它为原料可以用来合成等香料,同时还用于化工、食品加工等领域,还具有抑制微生物生长的功能。本文设计一条合成目标产物的路线,以对羟基苯甲醛为原料,溴溶液作为溴化剂,甲醇作为反应溶剂,在-13下进行溴化反应,得到3-溴-4-羟基苯甲醛粗品。二氯乙烷进行重结晶得到纯品。实验过程中用高效液相色谱法对反应进行跟踪检测,用对产物的结构进行了确认。本实验操作简便,成本低廉,适合工业化生产。 :3-溴-4-羟基苯甲醛 SYNTHESIS OF 3-BROMO-4-HYDROXYBENZALDEHYDE ABSTRACT 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde is one of important brominate chemical products,which is used to synthesize lots of flavor like methyl vanillin and it can be used in the fields of chemical industry and food processing.It also can inhibit the growth of microbes. In this paper, we design up a route to make up the target product.We use 4-hydroxybenzaldehyde as raw material, bromine solution as brominating agent, methanol as solvent and react under -13℃.Finally, we obtain crude 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde.Then the crudes were purified by recrystallization using dichloroethane. In this experiment, we use high performance liquid chromatography to detect response tracking, use NMR spectra to confirm the structures of intermediates and products. The experimental is simple and low-costs, so it is of practical value in chemical industry. KEY WORDS 4-hydroxybenzaldehyde; vanillin; bromination 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde. 目 录 摘要: I ABSTRACT II 目 录 III 1 前言 1 1.1 3-溴-4-羟基苯甲醛的基本信息 1 1.2选题意义 1 1.3主要任务 2 1.4 路线选择与立题依据 2 2 确定分析方法 6 2.1 实验目的 6 2.2 紫外测定步骤 6 2.2.1 原料样品的配制 6 2.2.2 产品样品的配制 6 2.2.3 紫外测定 6 2.3 液相测定 6 2.4 结果与讨论 7 2.5 小结 7 3 3-溴-4-羟基苯甲醛的合成 8 3.1反应原理 8 3.2实验部分 8 3.2.1实验的目的和意义 8 3.2.2实验仪器及试剂 8 3.3 溶剂对反应的影响 10 3.3.1 乙酸作为溶剂 10 3.3.2 乙醇和水的混合体系作为溶剂 10 3.3.3 乙酸异丁酯作为溶剂 11 3.3.4 碳酸二乙酯作为溶剂 12 3.3.5 甲醇作为溶剂 13 3.3.6 小结 14 3.4 温度对反应的影响 14 4 后处理 15 4.1 实验过程 15 4.2 小结 15 5 精制3-溴-4-羟基苯甲醛 16 5.1 实验目的 16 5.2 实验部分 16 5.2.1 实验过程 16 5.2.2 不同的重结晶剂的精制效果 16 5.3 图谱解析 16 5.4 小结 18 6 总结 19 参考文献 20 附录 21 致谢 27 1 前言

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