2--2芳香烃.pptVIP

1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 （苯的凯库勒式） H C H C C H C H C H H C 结构式 结构简式 平面正六边形结构 （独特的键） 一、苯分子的结构 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 苯分子的比例模型和球棍模型 1、苯的物理性质 无色 特殊气味 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂 二、苯的性质 苯是重要的有机溶剂。 1、通常情况下，苯的性质比较稳定。 （1）不能使酸性高锰酸钾溶液退色 苯的化学性质： （2）通常情况下,不与溴水反应,只能萃取溴 水中的溴 2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O 2、氧化反应 火焰明亮，有浓烟 点燃 3、取代反应 (1)卤代反应 在一定条件下，苯可以发生取代反应 溴苯 苯与溴的反应 （1）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是_____________ （2）再加入铁屑，现象是____________________ （3）烧瓶中连接一个长导管，其作用是______________ （4）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是 液溴溶于苯，不反应 剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾 导气、冷凝 防止倒吸 + Br2 FeBr3 Br + HBr （5）怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ 用氢氧化钠溶液反复洗涤，用分液漏斗分液。 *溴苯是密度比水大的无色液体 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 (2)硝化反应 *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 (2)制取装置(部分装置略)： (3)注意事项： ①药品的加入： 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。 4、加成反应 在一定条件下，苯可以发生加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2．易取代，难加成。 苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 二、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 2、化学性质： 1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 三硝基甲苯又叫TNT，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，平时比较稳定，受热或撞也不易爆炸，但在雷汞（雷酸汞Hg(ONC)2 )引爆下能猛烈爆炸，TNT为烈性炸药。 2、化学性质： 2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 COOH KMnO4 H+ C H 3）加成反应 催化剂 △ + 3H2 规律1：侧链影响苯环使苯环变得较易取代 规律2、和卤素反应，条件不同产物不同。 1）光照取代侧链 2）铁粉催化取代苯环 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。 稠环芳香烃——由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃 萘 蒽 无色片状晶体，有特殊气味，易升华 无色晶体，易升华 苯并芘 A B C 致癌物 根据物质的所属类别连线 答案：①—A、B、C　②—C　③—A、C　④—A、C *