[高三理化生]专题1 有机化合物的结构与性质.pptVIP

       2.有机化合物的官能团与类别 类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名称 酮   (酮羰基) 醛  (醛基) 羧酸   (羧基) 酯   (酯基) (1)从有机物的分类标准可知,卤代烃(如CCl4)不属于烃。 (2)一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。 3.同分异构现象 (1)同分异构现象类型 ①同分异构现象常见类型 异构方式 示例 碳骨架异构   位置异构  和   官能团异构 (类型异构) CH3CH2OH与CH3—O—CH3 ②常见类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2 CHCH3与   CnH2n-2 炔烃、二烯烃、 环烯烃 CH≡C—CH2CH3、 CH2 CHCH CH2与  　     CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 (2)同分异构体的书写方法 ①根据分子式书写同分异构体时,首先观察该有机物是否有官能团异构。 ②就每一类物质,写出官能团的位置异构。 ③碳链异构按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写;芳香族化合物的同分异构体按取代基在苯环上的位置和侧链异构的规律书写。 ④检查是否有重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。 (3)常见的几种烃基的异构体数目 ①—C3H7:2种,结构简式分别为: CH3CH2CH2—、 。 ②—C4H9:4种,结构简式分别为: CH3—CH2—CH2—CH2—、 、  、 。 所以C5H10O(醛类)、C4H9OH(醇类)、C4H9Cl均有4种同分异构体。 (4)同分异构体数目的判断方法 ①基元法:例如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 ③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 ①同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH就不是同分异构体。 ②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH就不是同分异构体。   (2011·新课标全国卷,38)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、 兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反 应制得:  +    香豆素 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):   　 C7H7Cl 　B C7H8O 　C C7H6OCl2 　D C7H6O2 香豆素 ①A中有五种不同化学环境的氢; ②B可与FeCl3溶液发生显色反应; ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。 请回答下列问题: (1)香豆素的分子式为　　　　　    。 (2)由甲苯生成A的反应类型为　　　    ,A的化学名称为　　　    。 (3)由B生成C的化学反应方程式为　　　　　    。 (4)B的同分异构体中含有苯环的还有　　　    种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有　　　    种。 已知以下信息: (5)D的同分异构体中含有苯环的还有　　　    种,其中: ①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是　　　　　    (写结构简式); ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是　　　　　    (写结构简式)。 解析:根据所给信息,结合反应的流程图可知D的结构式是邻位的 ,由此可判断生成的A是在甲苯的邻位上引入了一个氯原 解析 子,则A的结构式为 ;卤代烃A发生水解后生成的B是一种酚, 则B的结构式为 ;B生成C是在侧链—CH3上引入了2个氯原 子,则C的结构式为 ;C水解后又引入了2个羟基,且连在同 一个碳原子上,该结构不稳定,变为稳定的醛基,故变为D;生成A的反应是取代反应。(4)B的同分异构体中含有苯环的结构,根据羟基与甲 基的相对位置有2种 、 ,还有1种醇类 、1种 醚类 ,故共有4种;其中氢谱中出现4组峰说明结构中有 四种不同的氢原子,则有2种 、 。(5)D的含有苯 环的同分异构体有:具有相同的官能团的有2种 、 , 含有羧基的1种 ,含有酯基的1种 ,故共4种, 根据题意写出符合条件的同分异构体的结构简式。 答案:(1)C9H6O2 (2)取代反应　2 氯甲苯(邻氯甲苯) (3)