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《有机化学》课件-第一章绪论
有 机 化 学 Organic Chemistry 1.1 有机化学和有机化合物 十九世纪初,人们曾认为这些化合物是在生物体内生命力的影响下生成的,所以有别于从没有生命的矿物中得到的化合物,因此把前者叫做有机化合物,而后者则称为无机化合物,从此有了有机化合物和有机化学的名称。 1806年柏则里(Berzelius)首先提出有机化学这个名词。认为生命力存在是制造有机物的必要条件,有机化合物不能人工合成。 1828年,德国化学家韦勒(Friedrich W?hler)在实验室中将无机物(氰酸铵)转变成有机物(尿素)。 有机化合物可以在实验室中由无机物合成 彻底否定了生命力学说 有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方法上都有所不同,有机化学这个名称仍然保留下来。 有机”(organic)一词来源于有机体(organism), 即有生命的物质。 十九世纪初期,发展了定量测定有机化合物组成的方法,并分析了许多有机化合物,发现其中都含有碳,大多数还含有氢。 十九世纪中期以后,人们开始把有机化合物看作是碳化合物,有机化学看作是研究含碳化合物的化学。 1865年,德国化学家凯库勒(A.kekule)提出,在有机化合物中,碳为四价,在此基础上发展了有机化合物的结构学说,结构学说对有机化学的发展起了很大的推动作用。 1874年,荷兰化学家范特霍夫(J.H.vant Hoff)和法国化学家勒比尔(J.A.Le Bel)提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点,开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。 1917年,美国化学家路易斯(G.N.Lewis)用电子对来说明化学键的生成。 1931年,休克尔(E.Huckel)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳香烃的结构问题。 1933年,英国化学家C.K.Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲和取代反应的机理。19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展 20世纪初,开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业. 20世纪40年代,开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业. 1.1.2 有机化合物 有机化合物大量存在于自然界,如粮食、油脂、丝、毛、棉、麻、糖、药材、天然气、石油等。 有机化合物在生活和生产中的应用则由来已久。据我国《周礼》记载,早在周朝就设有专官管理染色、酿酒和制醋工作;周王时代已知用胶;汉朝时代发明造纸等等。虽然人类制造和使用有机物质已有很长的历史,但是对纯粹有机物的认识却是比较近代的事。 CO、CO2、碳酸盐以及金属氰化物等含碳的简单化合物习惯上还是称作无机化合物. 至今已知的含碳化合物的数目有1000万种以上,远超过元素周期表中其它100种元素所形成的化合物.如:H和O元素组成的化合物至今只有两种:H2O, H2O2.而C和H形成的化合物至少有3000种. 有机物分子中还常含有氧、氮、硫、卤素等其它元素. 化合物的取得:自然界,人工合成. 分离提纯: 萃取,重结晶,蒸馏,升华,色谱分离等. 结构测定: 通过元素定性和定量的方法求出未知物的分子式. 通过化学反应确定分子中可能存在的基团. 20世纪中期许多实验物理方法应用于化学分析. 红外光谱:某些基团的存在 紫外光谱:有无共轭体系 1H-核磁共振谱:分子中氢原子的结合方式 质谱:化合物相对分子质量和结构 物理和化学分析法有一定局限性,常需要结合使用。 1.1.5 有机化合物的功能 组成生物体的物质除了水和种类不多的无机盐以外大部分是有机物,他们在生物体中有着各种不同的功能.例如: 构成动植物结构组织的蛋白质和纤维素 动植物体内储存养分的淀粉,肝糖,油脂; 让花,叶及昆虫翅膀呈现各种鲜艳颜色的物质; 花或水果的香气; 昆虫间传递信息的物质等. 生物的生长过程实际上是无数的有机分子的合成与分解的过程,这种连续不断且相互依赖的化学变化构成了生命现象.生物体中的许多化学变化与实验室的有机反应在一定程度上很相似,只不过催化生化反应的是结构极为复杂的蛋白质——酶. 1.2 有机化合物的化学键与分子结构 1.2.1 化学键与分子结构的定义 分子结构问题:原子如何结合成分子,原子的连接顺序,分子的大小及立体形状,以及电子在分子中的分布等问题. 化学键的基本类型:离子键与共价键. 离子键 (ionic bond): 原子间通过电子转移产生的正负离子相互结合而成键。 无机物大多由离子键形成. 共价键 (covalent bond):原子间通过共用电子对相互结合而成键(电子共享)。 有机物主要由共价键形成.一般来说,原子核外未成对的电子数也就是该
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